На драфте НХЛ 2005 года был выбран в 1 раунде под общим 1 номером командой «Питтсбург Пингвинз». В этой команде и началась карьера Кросби в НХЛ в сезоне 2005/2006. Сейчас Кросби продолжает играть за «Питтсбург», являясь капитаном этой команды.
В сезоне 2006/2007, набрав в регулярном сезоне 120 очков (36 голов и 84 передачи), Кросби получил приз Art Ross Trophy (вручается лучшему бомбардиру лиги). Он стал самым молодым хоккеистом в истории НХЛ, сумевшим это сделать . В том же сезоне Кросби, помимо Art Ross Trophy, выиграл два других высших индивидуальных трофея НХЛ — Hart Memorial Trophy и Lester B. Pearson Award, — и стал только седьмым хоккеистом в истории, собравшим за сезон такую коллекцию.
В 2005 г. Кросби выиграл титул чемпиона мира среди молодежных команд в составе сборной Канады. В 2006 г. Кросби принял участие во взрослом чемпионате мира. Кросби стал лучшим бомбардиром турнира и был признан лучшим нападающим, но сборная Канады заняла в итоге лишь 4-ое место.
Ведомый Кросби «Питтсбург» дважды подряд выходил в финал Кубка Стэнли, где оба раза встречался с «Детройт Ред Уингз». В 2008 году «Пингвины» уступили в серии (2-4), однако через год взяли реванш (победа в серии 4-3).
На Зимних Олимпийских играх в Ванкувере забил победный гол в овертайме финального матча США-Канада.
Сидни Кросби начал упражняться с клюшкой и шайбой в подвале родительского дома в возрасте двух лет. Сушильный аппарат, стоявший поблизости, был выведен из строя после бросков будущей звезды НХЛ. В три года Сидни научился кататься на коньках.
С 12 лет Кросби играет за различные команды в юниорских лигах Канады. В 2003 году он начал выступать за команду Rimouski Oceanic в Главной юниорской хоккейной лиге Квебека (QMJHL) — одной из трёх крупнейших юниорских канадских хоккейных лиг.
В составе Rimouski Oceanic Кросби провёл два полных сезона: 2003/2004 и 2004/2005. В обоих из них он получал титулы лучшего бомбардира и самого ценного игрока не только QMJHL, но и Канадской хоккейной лиге (CHL) — лиги, объединяющей три сильнейшие региональные юниорские лиги Канады. В сезоне 2004/2005 к тому же команда Кросби выиграла чемпионат QMJHL и получила право выступить в турнире чемпионов CHL под названием Мемориальный кубок. Однако в финальном матче этого турнира Rimouski Oceanic уступили команде London Knights со счётом 0:4.
Между этими двумя блестящими сезонами, в августе 2004 года, только отпраздновавший своё 17-летие Кросби получил предложение от профессиональной взрослой команды Hamilton, заявленной для участия в ВХА, вновь возрождаемой по случаю локаута в НХЛ. Кросби было предложено трёхлетнее соглашение на сумму 7,5 миллионов долларов, но он отверг его, мотивируя неготовностью играть в профессиональной команде.
За эти два года Кросби привлёк к себе внимание множества канадских журналистов и хоккеистов-профессионалов. Однажды Уэйна Гретцки спросили, есть ли кто-то, способный побить его рекорды НХЛ, на что Уэйн ответил, что Кросби по силам это сделать, и добавил, что Сидни — лучший игрок в хоккей, которого он видел со времён Марио Лемье.
Кросби был только пятым канадцем, представлявшим свою страну на чемпионате мира среди молодёжных команд в 16-летнем возрасте (в декабре 2003 — январе 2004). До него так же рано начинали выступать за молодёжную сборную Джей Боумистер, Джейсон Спецца, Эрик Линдрос и Уэйн Гретцки.
Сидни Кросби был выбран «Питтсбургом» под первым номером на драфте НХЛ 30 июля 2005 года. Причём главной интригой стал не сам драфт, а предшествующая ему драфт-лотерея, определявшая очередность выбора молодых хоккеистов клубами НХЛ. Кросби настолько выделялся среди всех представленных на драфт в том году, что после того, как драфт-лотерею выиграл «Питтсбург» стало практически на 100 % понятно, что именно в этой команде он и начнёт свою карьеру.
Первый матч в НХЛ Кросби провёл 5 октября 2005 года против «Нью-Джерси Дэвилз». Дебют вышел горько-сладким: Кросби отдал голевую передачу Марку Рекки, но «Пингвины» уступили 1:5.
Кросби успел сыграть пару десятков матчей бок о бок с легендарным Марио Лемье. Однако хронические травмы многолетнего лидера и капитана «Пингвинов» не позволяли ему выходить на поле в каждом матче и вынудили завершить карьеру в середине сезона. 16 декабря 2005 года главный тренер команды Мишель Терьен заявил, что отныне один из двух свитеров с буквой «A» (сокр. от alternate captain), обозначающую вторую по важности после капитана должность в команде, будет надевать Сидни Кросби. Это решение вызвало критику некоторых хоккейных специалистов, ссылающихся на недостаточно весомые достижения Кросби.
Кросби закончил свой первый сезон, установив новые командные рекорды для новичков по набранным очкам (102) и голевым передачам (63). Предыдущие рекорды принадлежали, конечно же, Марио Лемье. Кросби стал самым молодым хоккеистом в истории, набравшим более 100 очков за сезон, и только седьмым новичком, сделавшим это. Если же говорить об общем зачёте, то Кросби стал шестым бомбардиром сезона и седьмым по голевым передачам. Среди канадских хоккеистов лиги он уступил по очкам только Джо Торнтону и Дэни Хитли.
Хотя главные претенденты на приз лучшему новичку сезона Calder Memorial Trophy Сидни Кросби и Александр Овечкин имели примерно равные статистические показатели (Овечкин всё же набрал на четыре очка больше), в итоге приз присудили всё же россиянину.
В своём дебютном сезоне Кросби отметился и с отрицательной стороны. Неоднократно игроки и тренеры команды-соперника обвиняли его в совершении «нырков», а частые разговоры с судьями в не самом дружеском тоне приводили к штрафам за неспортивное поведение. К тому же Кросби набрал больше всех минут штрафа среди своих одноклубников, а также среди всех новичков лиги. Эксперты объясняли несдержанность Кросби его юным возрастом, отмечая, что позитивный вклад в игру команды несравненно больше негативного. Частенько его сравнивали с Уэйном Гретцки, также имевшему в молодости репутацию нытика, но остывшему к словесным разборкам с годами.
На волне успеха первого сезона Кросби провёл и второй. 28 октября 2006 года он сделал первый хет-трик в карьере, в игре против «Филадельфии Флайерз», закончившейся со счётом 8:2. 13 декабря 2006 года Кросби впервые в карьере набрал 6 очков в одной игре (1 гол и 5 передач), и начиная с этого дня и до конца сезона лидировал в лиге по баллам за результативность. Таким образом, всего 19-ти лет отроду, Кросби завоевал Art Ross Trophy. Он стал самым молодым бомбардиром в истории не только НХЛ, но и всех североамериканских высших спортивных лиг. Всего в регулярном чемпионате Кросби набрал 120 (36+84) очков.
Благодаря тому что перед сезоном в команду пришло еще несколько перспективных новичков, среди которых выделялись Евгений Малкин и Джордан Стаал, «Питтсбург» смог попасть плей-офф впервые с 2001 года. В первом матче 1/8 финала Кубка Стэнли против Оттавы Сенаторз Кросби забил гол, однако «Пингвины» проиграли матч со счетом 6:3. Всего же в пяти матчах «Сид» набрал 5 очков, а его Питтсбург уступил в серии со счетом 4:1.
По итогам сезона Кросби были присуждены Hart Memorial Trophy и Lester B. Pearson Award за его второй сезон в НХЛ.
31 мая 2007 года Кросби был назначен капитаном «Пингвинов». Став таким образом в возрасте 19 лет 9 месяцев и 24 дня самым молодым капитаном клуба в истории НХЛ.
По окончании сезона, 10 июля 2007 года Кросби подписал пятилетний контракт с «Питтсбург Пингвинз» на сумму $43.5 миллиона долларов. Таким образом, он будет играть за «Пингвинов» как минимум до лета 2012 года.
Следующий сезон для Кросби выдался очень сложным. 20 декабря 2007 года в матче с Бостон Брюинз Кросби записал на свой счет так называемый Хет-трик Горди Хоу. На 55 секунде первого периода он сделал результативную передачу, а на 9 минуте уже забил сам. Во втором периоде Кросби подрался с защитником «Медведей» Эндрю Ференсом и тем самым оформив «хет-трик». Примерно через месяц в матче с Тампа Бэй Лайтнинг Кросби получил травму лодыжки. В результате ему пришлось пропустить Матч всех звезд 2008 где он был выбран болельщиками в стартовую пятерку. Всего он был вне хоккея 21 матч. 4 марта Кросби вернулся на лед и заработал 1 результативный бал в матче против Тампа Бэй Лайтнинг, однако после двух игр он снова почувствовал боль в ноге и пропустил еще 7 матчей. Повторное возвращение состоялось 21 марта в матче против Нью-Йорк Айлендерс. Кросби в регулярном чемпионате провел всего 53 матча в которых смог набрать 72 очка.
Во время отсутствия Кросби его очень удачно смог заменить Евгений Малкин, благодаря чему мгновенно стал суперзвездой НХЛ. После возвращения Кросби и приобретения у «Атланты» Мариана Хоссы Питтсбург выиграл свой дивизион и всеми специалистами признавался одним из фаворитов плей-офф. В первом раунде как и год назад «Пингвины» снова играли с «Оттавой», однако на этот раз «Питтсбург» не оставил ни единого шанса «Сенаторам» обыграв их в четырех матчах. После чего они последовательно выбили из плей-офф Нью-Йорк Рейнджерс и Филадельфию Флайерз с одинаковым счетом 4:1 в серии и впервые с 1992 года вышли в финал где встретились с Детройт Рэд Уингз. Проиграв всухую первые два матча, в третьей игре Кросби забивает 2 гола и «Питтсбург» выигрывает со счетом 3:2. Однако поражение в четвертой игре осложняет перспективы «Питтсбурга» на общий успех и даже победа в пятом матче не прибавляет шансов в борьбе с более опытным соперником. «Детройт» выигрывает в шестой встрече серию со счетом 4:2, а вместе с ней и Кубок Стэнли. Сидни Кросби в 20 играх плей-офф набирает 27 (6+21) очков.
«Питтсбург» начал сезон двумя матчами с «Оттавой» в Стокгольме. 18 октября во встрече с Торонто Мейпл Лифс Кросби благодаря голу и трем передачам преодолел рубеж в 100 шайб, 200 передач и 300 набранных очков за карьеру. В середине января в матче с «Вашингтоном» Кросби получает травму ноги и вынужден пропустить 5 игр, а также второй год подряд Матч всех звезд. В связи с нестабильным выступлением команды 15 февраля в отставку был отправлен главный тренер команды Мишель Терьен, а на его место был назначен Дэн Байлсма, после чего команда нашла свою игру и уверенно завершила сезон. В «регулярке» Кросби забил 33 гола и отдал 70 передач таким образом занял второе место в споре бомбардиров в команде и третье в лиге уступив лишь двум россиянам Александру Овечкину и одноклубнику Евгению Малкину.
В первом раунде плей-офф «Питтсбург» обыграл «Филадельфию», а во втором раунде встретился с хоккеистами «Вашингтона». Всеми специалистами и болельщиками эта серия рассматривалась не иначе как дуэль Кросби и Овечкина. И хоккеисты оправдали ожидания, во втором матче серии Кросби и Овечкин делают свои первые в карьере хет-трики в плей-офф. В целом серия получилась очень упорной, но «Питтсбург» смог победить в семи встречах. Кросби в серии с «Вашингтоном» забил 8 шайб. После чего «Пингвины» очень легко одолели Каролину Харрикейнз 4:0. Во время вручения Приза принца Уэльского Кросби прикасается к трофею и дает это сделать партнерам по команде, тем самым нарушая один из обычаев НХЛ. Объяснив это тем что в прошлом году хоть они и не трогали приз, но все-таки проиграли в финале. В решающей серии «Питтсбург» снова встречается с «Детройтом». Как и в прошлом году «Крылья» выигрывают первые два матча, однако игроки «Питтсбурга» смогли сравнять счет. После чего команды обмениваются победами на домашнем льду и встречаются в седьмом матче. В ходе решающей встречи Кросби получил небольшую травму колена, но «Питтсбург» смог добиться победы 2:1 и взять реванш за прошлогоднее поражение. Сидни Кросби стал самым молодым капитаном обладателем Кубка Стэнли. После финальной сирены игроки «Детройта» раскритиковали Сидни за то, что он не пожал руку их капитану Никласу Лидстрёму. В частности Крис Дрэйпер заявил следующее:
На что Кросби ответил:
В сезоне 2009/2010 Кросби разделил приз за наибольшее количество забитых голов в сезоне (Морис Ришар Трофи) со Стивеном Стэмкосом, нападающим Тампы Бэй Лайтнинг, оба хоккеиста забили по 51 шайбе. В плей-офф Питтсбург проиграл во втором раунде «Монреалю» в семи матчах.
Сидни Кросби великолепно начал сезон. С 5 ноября он «выдал» 25-матчевую результативную серию, которая прервалась 28 декабря 2010 года в матче против Нью-Йорк Айлендерс. Во время это серии Кросби забил 27 голов (включая три хет-трика) отдал 24 результативные передачи, набрав всего 51 очко.
3 января Кросби стал победителем в голосовании болельщиков на Матч всех звезд, также были выбраны его одноклубники Евгений Малкин, Марк-Андре Флери, Крис Летанг и два игрока Чикаго Блэкхокс — Джонатан Тэйвз, Данкан Кит. Однако он не смог в нем принять участие (уже третий раз подряд) из-за сотрясения мозга, которое он получил 1 января в матче Зимней классики. Тогда во втором периоде матча против «Вашингтона», был атакован со спины нападающим соперников Дэвидом Стеккелом. В следующем матче против «Тампы», который состоялся 5 января в столкновении с Виктором Хедманом получил еще один удар в голову. В результате чего, Кросби выбыл до конца сезона. Также в начале 2011 года «пингвины» потеряли и второго своего лидера, Евгения Малкина, до конца сезона. Всего в сезоне 2010—2011 Сидни Кросби провел 41 игру в которых набрал 66 (32+34) очков. Однако даже пропустив половину регулярного чемпионата, Кросби стал лучшим бомбардиром «Питтсбурга», обогнав на 16 очков Криса Летанга.
Кросби пропустил первые 20 матчей чемпионата востанавливаясь от сотрясения мозга полученного еще в середине прошлого сезона. Первый матч после десятимесячного простоя он провел 21 ноября 2011 года против