Ушаков происходил из посадских людей и, по-видимому, очень рано получил основательную подготовку к своей специальности, так как, будучи всего 22-х лет от роду, был принят в царские «жалованные» (то есть получавшие постоянное содержание) мастера Серебряной палаты при Оружейном приказе. Здесь прямыми его обязанностями было «знаменить», то есть делать рисунки для разных предметов церковной утвари и дворцового обихода, преимущественно для золотых, серебряных и эмалированных изделий, расписывать знамёна, сочинять узоры для [рукоделий]], чертить карты, планы и т. д. Усердно исполняя подобные работы, он писал, кроме того, образа для двора, церквей и частных лиц, причём приобрёл вскоре известность лучшего на Москве иконописца.
С переводом Ушакова на службу из Серебряной палаты в Оружейную, в 1664 г., круг его деятельности расширился, а слава возросла ещё более: он стал во главе прочих царских мастеров, образовал целую школу иконописцев, пользовался милостями царя Алексея Михайловича и его преемников на престоле, исполнял всяческие их поручения по художественной части и до самой своей смерти жил в довольстве и почёте.
Икон, писанных Ушаковым, дошло до нас довольно много, но большинство их искажено позднейшими записями и реставрациями. Как на сохранившиеся лучше других и особенно любопытные, можно указать на иконы: Благовещения, в которой главное изображение окружено композициями на темы акафиста Пресвятой Богородицы (находится в церкви Грузинской Божьей Матери, в Москве), Владимирской Богоматери с московскими угодниками (там же), святого Феодора Стратилата (у могилы царя Фёдора Алексеевича, в Архангельском соборе), Нерукотворного Спаса (в соборе Троице-Сергиевой лавры), Сошествие Святого Духа (там же) и на икону-портрет царей Михаила Фёдоровича и Алексея Михайловича (в Архангельском соборе). Эти произведения, равно как и другие работы Ушакова свидетельствуют, что он был человек весьма развитый по своему времени, художник талантливый, прекрасно владевший всеми средствами тогдашней техники. В отличие от принятого в то время правила «писать иконы по древним образцам», Ушаков не относился равнодушно к западному искусству, веяние которого вообще уже сильно распространилось в XVII веке на Руси. Оставаясь на почве исконного русско-византийского иконописания он писал и по древним «пошибам», и в новом так называемом «фряжском» стиле, изобретал новые композиции, присматривался к западным образцам и к натуре, стремился сообщать фигурам характерность и движение. В круг занятий Ушакова входило изготовление рисунков для гравёров. Д. Ровинский в своём «Подробном словаре русских граверов» указывает на два офорта, исполненных им самим.
Христос — Великий Архиерей. 1658
Похвала Владимирской иконе Божией Матери. Древо государства Российского. 1668
Богородица Умиление, 1668
Христос Эммануил, 1668,
Архангел Михаил попирающий дьявола 1676
Тайная Вечеря 1685
Христос Эммануил, 1686