В РККА с 1918. В Гражданскую войну участвовал в боях на Западном фронте.
В 1920—1924 годах находился на подпольной работе по линии активной разведки в Западной Белоруссии (на территории Польши).
В 1927 году окончил Курсы комсостава РККА.
В 1930-е годы работал в органах ГПУ БССР, был начальником участка на строительстве канала Москва — Волга.
В 1937—1939 годах участвовал в Гражданской войне в Испании как старший советник при штабе 14-го партизанского корпуса республиканской армии по разведывательно-диверсионным операциям (под псевдонимами «Шаров» и «товарищ Альфред»), выполнял разведзадания в тылу франкистских войск. После поражения республиканцев, рискуя жизнью, вывез архивы республики.
С 1939 — в центральном аппарате НКВД СССР. Во время советско-финской войны участвовал в формировании разведывательно-диверсионных групп. В 1940—1941 годах под оперативным псевдонимом «Яков» был разведчиком-нелегалом в Финляндии и Швеции. После возвращения в СССР был направлен в распоряжение Особой группы — 2-го Отдела НКВД СССР.
С сентября 1941 года — командир батальона ОМСБОНа НКВД СССР, принимал участие в битве под Москвой.
В марте 1942 года возглавил крупный партизанский отряд «Местные» под псевдонимом «Градов», действовавший в Минской области, командир отряда до июля 1944 года.
В 1945 году работал в центральном аппарате НКГБ в Москве. В августе 1945 участвовал в боевых операциях против Японии, затем был начальником оперативной группы НКГБ по очистке тыла от агентуры противника в Маньчжурии.
С декабря 1946 года — начальник разведотдела МГБ Литовской ССР. Участвовал в борьбе с лесными братьями. С 1954 года — в запасе.
Похоронен в Москве на Введенском кладбище (участок № 29).
Именем С. А. Ваупшасова названа улица в Партизанском районе Минска.