Всеволод Евграфович Чешихин родился в 1865 году в семье русского публициста, краеведа и просветителя Евграфа Васильевича Чешихина.
Успешно окончил курс в Санкт-Петербургском университете по юридическому факультету.
В 1889 году поступил на службу в рижский окружной суд, где состоял мировым судьей в городе Риге.
С 1892 года В. Е. Чешихин принимал живое участие в русской общественной жизни города Риги, являясь одним их наиболее деятельных лекторов местного литературного кружка; по его инициативе музыкальным обществом «Ладо» открыто в 1898 году рижское отделение Императорского русского музыкального общества.
Читал в музыкальной школе «элементарную теорию музыки» и «гармонию».
Чешихин В.Е., помимо отдельных изданий, написал ряд переводов, критических статей, беллетристических очерков, рассказов, музыкальных рецензий в разных периодических изданиях.
Как публицист, В.Е. Чешихин с особенным вниманием относился к национальным вопросам, стараясь быть одинаково чуждым как расовой нетерпимости, так и национального индифферентизма.
Как критик, Чешихин В.Е. высоко ставил публицистический метод исследования литературных явлений, но не отрицал и других методов и выступал как защитник Волынского-Флексера.
Всеволод Евграфович Чешихин скончался в 1934 году.