Якопо да Болонья принадлежит к старшему поколению Ars nova, он современник Герарделло да Фиренце и Джованни да Фиренце.
Да Болонья известен своими мадригалами; ему приписываются 25 двухголосных и несколько трёхголосных мадригалов. Трёхголосные мадригалы утверждаются в итальянской музыке только после 1340 г., произведения да Болонья — первые их образцы. Он сочинил также несколько качч и произведений, объединяющих каччу и мадригал.
Написанная около 1350 г. музыка мадригала «Non al suo amante» на слова Петрарки является единственным музыкальным сопровождением поэзии Петрарки, современным поэту. Наиболее известный мадригал Якопо да Болонья — «Fenice fu'», написанный около 1360 г.
28 сочинений Якопо да Болонья входят в кодекс Скуарчалупи — большое собрание музыки XIV века, долгое время принадлежавшее семейству Медичи и хранящееся сейчас во флорентийской библиотеке Лауренциана. Этот сборник является основным источником музыки стиля Ars nova, он содержит также работы Франческо Ландини.
Кроме музыкальных сочинений, перу Якопо да Болонья принадлежит небольшой теоретический трактат «L’arte del biscanto misurato» (Искусство мензурального двухголосия). Вероятно, это свидетельствует о том, что он был университетским преподавателем.
Возможно, Якопо да Болонья служил при дворах Висконти в Милане и делла Скала в Вероне.