В 1969 году закончил Каунасский политехнический институт по специальности инженер-математик ЭВМ. С декабря этого же года член вильнюсского отделения подпольной сионистской организации «Иргун», созданной в Ленинграде.
В сентябре 1970 года был задержан, переслан в Кишинёв, где допрашивался об участии в сионистской деятельности.
С февраля 1971 года один из организаторов акций протеста «отказников». Среди них, первая трехдневная голодовка 32 отказников из Литвы и Латвии в здании Московского центрального телеграфа.
7 января 1972 года репатриировался в Израиль.
С февраля 1981 года избран первым мэром города Ариэль. Находился на этой должности до мая 1985 года. Я. Файтельсон был первым репатриантом из СССР избранным на такую должность.
С ноября 1988 года по декабрь 1993 года руководил промышленным районом Баркан.
С 1990 по 1993 годы — член Совета директоров и председатель комиссии по компьютеризации израильской электрокомпании «Хеврат хашмаль».
С мая 1994 по август 1995 года — генеральный директор Управления абсорбции (Хайфа).
С июля 1998 года был представителем Джойнта в Беларуси.
С 2000 года назначен директором департамента Джойнта по строительству и недвижимости в СНГ и руководит крупными проектами в этой области . Один из основных проектов, которым руководил Я. Файтельсон, здание Еврейского Общинного Дома в Санкт-Петербурге «ЕСОД» — этот проект завоевал целый ряд престижных призов, главным из которых была Государственная премия Правительства Российской Федерации в области культуры за 2007 год.
С 2006 года назначен также на должность заместителя генерального директора по специальным проектам во вновь созданной компании АРЕК, принадлежащей Джойнту.
В июле 1987 года опубликовал первую статью о своем исследовании «демографической проблемы» в Израиле. 4 октября 1988 года (во время очередной избирательной компании в Кнессет) был приглашен компанией «Дахаф» в качестве советника по демографии для Биньямина Нетаниягу).
С 1989 и по 1990 годы включительно вел на иврите еженедельную передачу на радиостанции Аруц Шева (Седьмой канал).
В январе 2005 года был приглашен присоединиться к американо-израильской группе исследователей демографии Израиля во главе с Беннетом Циммерманом и Иорамом Эттингером.
Выступал с лекциями по демографии перед различными форумами, в том числе в 2007 году на Четырнадцатой и в 2008 году на Пятнадцатой ежегодной международной московской конференции по иудаике. Информация докладчика была оценена следующим образом:
О роли Файтельсона в работе белорусского отделения Джойнта высказался публицист В. Мальцев:
Яковом Файтельсоном опубликовано более 90 статей в различных газетах и журналах. Из них более 60 на иврите, 25 на русском языке и 4 на английском языке. Статьи на иврите печатались в газетах «Гаарец», «Едиот Ахронот», «Маарив», «Иарден», «Макор Ришон», «Башева», в журналах «Некуда» и «Натив». Статьи на русском печатались в газетах «Вести» и «Новости Недели», в сборнике статей «Ближний Восток и современность», издаваемого совместно Институтом востоковедения РАН и Институтом Ближнего Востока в Москве. Статьи на английском были опубликованы «Институтом стратегии сионизма» и в американском журнале Middle East Quarterly.