В октябре 1622 года Якобсен вместе с двумя другими испанскими приватирами отправился из Европы на Сент-Винсент. Этим небольшим флотом командовал Педро де ла Плеса и Хуан Гарсия. Около Остенде их корабли встретились с голландским судном, капитаном которого был Якоб Волкертзоон Вирк, и взяли его на абордаж. Однако корабль командора Ламберта Хендриксзоона из эскадры голландского вице-адмирала Хермана Клютера заметил это нападение, и поспешил на помощь. Вскоре и остальные 9 судов эскадры Клютера присоединились к нему. Испанские капитаны решили не принимать сражение и спастись бегством. Однако Якобсен продолжил сражение, тем самым прикрыв отход товарищей. В длительном бою он потопил судно капитана Квеста, и взял на абордаж флагманский корабль вице-адмирала Клютера. После этого он был вынужден прекратить сражение, так как большинство его экипажа были метрвы или ранены, да и сам он имел три ужасные раны. Его команда села в шлюпки, а сам капитан Якобсен спустился в крюйт-камеру и взорвал пороховой запас вместе со своим кораблем. 25 человек его экипажа были подобраны голландскими судами. Из них 22 были признаны виновными в пиратстве и повешены в Роттердаме.