Ян Веннегор оф Хесселинк родился 7 ноября 1978 года в старинном нидерландском местечке Олдензал неподалёку от границы с Германией. Именно там он начал играть в футбол в составе местной юношеской команды «Квик '20». Талантливого парня быстро заметили скауты серьёзных клубов, и в семнадцатилетнем возрасте началась его профессиональная карьера.
Первым взрослым клубом Яна Веннегора оф Хесселинка стала команда нидерландского первого дивизиона «Твенте» из Энсхеде, в составе которой он оказался в 1996 году. Первые два сезона не стали для него особенно удачными (лишь 4 забитых мяча в 40 встречах), но начиная с 1998 года Хесселинк на протяжении трех сезонов подряд становился лучшим бомбардиром команды и не пропустил ни одного матча. В сезоне 2000/01 Хесселинк помог «Твенте» выиграть Кубок и Суперкубок Нидерландов. Такая удачная игра стала залогом того, что футболистом заинтересовались более серьёзные клубы.
После пяти сезонов в составе «Твенте» летом 2001 года Ян Веннегор оф Хесселинк перешел в состав одного из лидеров нидерландского футбола — команду ПСВ. Сумма трансфера составила 11 миллионов евро.
В первом же своём сезоне на новом уровне Веннегор оф Хесселинк показал, на что он способен, забив в 34 матчах 22 гола. Однако следующие два года оказались куда менее урожайными — форвард отметился лишь 8 и 12 голами соответственно. В конце сезона 2003/04 футболисту сообщили, что он может покинуть клуб.
В сезоне 2004/05 Веннегор оф Хесселинк всё же остался в составе команды и снова набрал прекрасную форму, забив 19 голов в 28 встречах, чем помог своему клубу стать чемпионом страны.
В своем последнем сезоне в ПСВ Веннегор оф Хесселинк во второй раз подряд стал чемпионом Нидерландов. 24 августа 2006 года футболист начал новый этап своей карьеры, подписав с ведущим шотландским клубом «Селтик» трёхлетний контракт с возможностью продления на один год. Сумма трансфера составила 3,4 миллиона фунтов стерлингов.
Выбор именно шотландского чемпионата легко объяснить. Атлетичный, силовой британский футбол должен был хорошо подходить крепкому нидерландскому форварду. В дебютном матче против «Хайберниана» он забил гол, выйдя на замену. В следующем матче форвард принёс своей команде победу над «Абердином» со счетом 1:0. Также он отметился забитым мячом в матче Лиги чемпионов против «Манчестер Юнайтед» на «Олд Траффорд». Эта голевая серия прервалась в октябре 2006 года из-за травмы голеностопа.
В сезоне 2006/07 вместе с «Селтиком» Хесселинк сделал «дубль», выиграв национальный чемпионат и кубок Шотландии, при этом показав стабильную результативность и забив гол в решающем матче с «Данди Юнайтед». В следующем сезоне клуб снова стал сильнейшим в Шотландии, а нидерландский форвард смог 15 раз поразить ворота соперников в матчах.
После «Селтика» футболист выступал за «Халл Сити» и «Рапид» (Вена). В ноябре 2011 года Веннегор оф Хесселинк подписал соглашение с ПСВ до конца сезона.
В конце своего пребывания в составе «Твенте» футболист получил приглашение в ряды национальной сборной Нидерландов и успел провести в ее составе два матча. Его дебют состоялся 11 октября 2000 года в отборочной встрече чемпионата мира против сборной Португалии, которая завершилась поражением со счетом 0:2. Товарищеская игра 28 февраля 2001 года с командой Турции не порадовала болельщиков забитыми голами.
В марте 2005 года, на волне успешного выступления за ПСВ, Веннегор оф Хесселинк опять получил приглашение в национальную сборную, после паузы длиной в четыре с половиной года.
В составе национальной команды Веннегор оф Хесселинк участвовал в чемпионате мира 2006 года в Германии, где «оранжевые» дошли до 1/8 финала. В последней игре форвард вышел на замену, проведя на поле 5 минут. Интересно, что тогда нидерландцы уступили португальцам, также как и в дебютном матче Хесселинка в сборной 6 лет тому назад.
В 2008 году форвард забивал голы в товарищеских встречах голландцев со сборными Австрии и Хорватии, выходя на замену, а летом отправился со сборной на чемпионат Европы в Австрии и Швейцарии. Учитывая высокую конкуренцию среди игроков атаки нидерландской команды, Хесселинк снова оказался среди запасных и провёл на поле лишь 10 минут, выйдя на замену в ничего не решавшем матче группового этапа со сборной Румынии.
Фамилия Веннегор оф Хесселинк — самая длинная в современном европейском футболе — уходит своими корнями в XVII столетие, когда между собой породнились представители двух фермерских семей из нидерландской области Энсхеде. Поскольку оба имени — Веннегоры и Хесселинки — имели одинаковый социальный вес, семья решила не выбирать между ними, а, наоборот, использовать оба. Так образовалась фамилия Веннегор оф Хесселинк.
Частица «оф» в нидерландском языке имеет значение «или», то есть буквальный перевод фамилии футболиста должен звучать как «Веннегор или Хесселинк».
(откорректировано по состоянию на 13 января 2012 года)