Сначала был посажен отцом в Турове (1146), потом в Новгороде, откуда был изгнан жителями в 1154 году. Потом Ярослав правил в Луцке.
После смерти старшего брата (1170) и Глеба Юрьевича Киевского (1171) Ярослав стал основным претендентом на киевское княжение. Не получив старшинства от Ольговичей, лидер которых Святослав Всеволодович сам являлся претендентом на великое княжение, Ярослав был признан в качестве претендента смоленскими Ростиславичами, которые контролировали всю Киевскую землю и в то время вступили в конфликт с великим князем Андреем Боголюбским. Ярослав овладел Киевом при помощи Ростиславичей в 1172 году.
Однако, Святослав Всеволодович Черниговский изгнал Ярослава, захватил в плен жену его, сына и всю дружину и отослал в Чернигов; сам Ярослав бежал в Луцк. Святослав, подвергшись в то время нападению Олега Северского, поспешил примириться с Ярославом и возвратил ему Киев. Приехав сюда, Ярослав, в отмщение за то, что киевляне не защитили его жену и сына, стал грабить Киев, не щадя духовенства и монастырей. Вскоре после смерти Андрея Боголюбского (1174) Ярослав, видя стремление Ростиславичей выгнать его из Киева и не надеясь удержаться в нём вследствие нелюбви к нему киевлян, добровольно уступил Киев Роману Ростиславичу, а сам удалился опять в Луцк (1175). В связи с этими событиями Ярослав упоминается в последний раз. Под 1180 годом Ипатьевская летопись упоминает уже сыновей Ярослава Всеволода и Ингваря.
Жена — с 1149 года дочь чешского короля Владислава II.
Дети: