В 1200 году Ярослав был послан своим отцом править в Переяславль-Южный. В 1206 году, после гибели Романа Галицкого и начала борьбы за власть в Галиче, Ярослав по приглашению венгерского короля выехал в Галич, но прежде него туда успел представитель черниговских Ольговичей, Владимир Игоревич. В ответ Всеволод Чермный, занявший Киев, выгнал в 1206 году Ярослава из Переяславля и посадил там своего сына Михаила. В 1208 году Ярослав участвовал в походе на Рязань и временно стал наместником отца в Рязанском княжестве, за исключением Пронска.
В 1209 Всеволод послал Ярослава княжить в Великий Новгород. Началась борьба между владимирскими князьями и представителем смоленской ветви Рюриковичей Мстиславом Удатным, продолжавшаяся с перерывами до 1216 года. В ходе одного из примирений Ярослав женился вторым браком на дочери Мстислава Удатного.
Уже будучи смертельно больным, Всеволод передал ему Переяславль-Залесский. В конфликте, возникшем после смерти отца между старшими братьями, Константином и Юрием, Ярослав поддержал Юрия. В 1216, во время Липицкой битвы, он был разбит войсками своего тестя.
В 1222 году после похода под Кесь 12-тысячного войска во главе с младшим братом Ярослава Святославом (в союзе с литовцами) племянник Ярослава Всеволод уехал из Новгорода во Владимир, а на княжение в Новгород был приглашён Ярослав.
К периоду 1222-1223 годов относятся массовые восстания эстов против власти крестоносцев и их подавление. 15 августа 1223 года крестоносцы взяли Вильянди, где находился русский гарнизон. Генрих Латвийский пишет: Что касается русских, бывших в замке, пришедших на помощь вероотступникам, то их после взятия замка всех повесили перед замком на страх другим русским…Между тем старейшины из Саккалы посланы были в Руссию с деньгами и многими дарами попытаться, не удастся ли призвать королей русских на помощь против тевтонов и всех латинян. И послал король суздальский своего брата, а с ним много войска в помощь новгородцам; и шли с ним новгородцы и король псковский со своими горожанами, а было всего в войске около двадцати тысяч человек. В 1223 году Ярослав возглавил 20-тысячное новгородско-владимирское войско в походе под Ревель, после чего новгородским князем вновь стал Всеволод Юрьевич.
В 1225 году Ярослав сменил Михаила Черниговского в Новгороде. В том же году 7000 литовцев опустошили села около Торжка, не дойдя до города только трех верст, перебили многих купцов и захватили всю Торопецкую волость. Ярослав нагнал их близ Усвята, разбил, уничтожил 2000 человек и отнял добычу. В 1227 году Ярослав ходил вместе с новгородцами на ямь и в следующем году отразил ответное нападение.
В 1228 году Ярослав привёл полки из Владимиро-Суздальского княжества, собираясь идти на Ригу, но план расстроился, поскольку псковичи заключили мир с орденом и опасались того, что Ярослав на самом деле планирует идти на Псков, а новгородцы отказывались идти без псковичей.
В 1234 году Ярослав, вторгнувшись на земли крестоносцев под Дерптом, одержал над ними победу в сражении на Омовже. Был подписан мирный договор между Новгородом и Орденом, по которому восточная и южная часть Дерптского епископства отошла к Пскову.
В 1236 Ярослав с помощью новгородцев утвердился в Киеве, чем пресёк борьбу между чернигово-северскими и смоленскими князьями за него и сконцентрировав вместе со старшим братом Юрием Всеволодовичем Владимирским два ключевых княжеских стола в то время, когда монголы вторглись в Волжскую Булгарию. В Новгороде Ярослав оставил сына Александра (будущего Невского) как своего представителя.
В 1238 году после разгрома Северо-Восточной Руси монголо-татарами и гибели великого князя Владимирского Юрия Всеволодовича, Ярослав вернулся во Владимиро-Суздальскую землю и как следующий по старшинству брат (учитывая полное истребление монголами потомства Юрия Всеволодовича) занял владимирский великокняжеский стол. В 1239 году ходил под Смоленск, чтобы изгнать литовские полки. В 1243 году Ярослав первым из русских князей был вызван в Золотую Орду к Батыю. Он был утверждён на Владимирском и, судя по всему, Киевском княжениях и был признан «стареи всем князем в Русском языце». Ярослав не поехал в Киев (посадив там наместником Дмитра Ейковича), а избрал своей резиденцией Владимир, тем самым завершив длительный процесс перемещения номинальной столицы Руси из Киева во Владимир, начатый ещё Андреем Боголюбским.
В Орде остался сын Ярослава Константин. В 1245 году он был отпущен и передал, что хан требует к себе самого Ярослава. Ярослав с братьями и племянниками приехал к Батыю. Часть дел была решена в Орде, Святослав и Иван Всеволодовичи с племянниками отправились домой, а Ярослава Всеволодовича Батый направил в столицу Монгольской империи — Каракорум. Ярослав двинулся в далекий путь и в августе 1246 года приехал в Монголию, где был свидетелем воцарения великого хана Гуюка.
Ярослав подтвердил ярлык в 1246 году у хана Гуюка. Ярослава позвали к матери великого хана — Туракине, которая, как бы желая оказать честь русскому князю, дала ему есть и пить из собственных рук. Возвратившись от ханши, Ярослав заболел и через семь дней 30 сентября умер, причем тело его удивительным образом посинело, почему все и думали, что ханша отравила его. В смерти Ярослава считается замешан боярин Фёдор Ярунович. Практически одновременно (20 сентября) в волжской Орде был убит второй из трёх самых влиятельных русских князей — 67-летний Михаил Всеволодович Черниговский, отказавшийся пройти обряд языческого поклонения (почти годом ранее Даниил Галицкий при личном визите к Батыю признал зависимость от ханов).
1-я жена: с 1205 года дочь половецкого хана Юрия Кончаковича; 2-я жена: с 1214 года Ростислава-Феодосия (?-1244), дочь Мстислава Мстиславича Удатного, князя Торопецкого. От этого брака дети :
Пятеро сыновей Ярослава (Михаил — Андрей — Александр — Ярослав — Василий) были великими владимирскими князьями в период с 1248 по 1277 год. Фёдор, Александр и Ярослав также были князьями новгородскими.