Алексей Кулешов начал заниматься волейболом в 13 лет в щёлковской спортшколе под руководством Владимира Ивановича Ананьина. В 1994 году был приглашён в юношескую команду «Искры», в 1996 году дебютировал в одинцовской команде мастеров.
Ненадолго задержавшись в Одинцове, Алексей переезжает в «Белогорье-Динамо», где под руководством Геннадия Шипулина создаётся базовый клуб сборной России. Первый матч за главную команду страны Кулешов провёл 16 мая 1998 года в Липецке — это была игра Мировой лиги против сборной Польши, завершившаяся победой россиян со счётом 3:0.
Игра вместе с сильнейшими волейболистами страны в белгородском клубе способствовала быстрому росту мастерства Алексея Кулешова, который после победы на молодёжном чемпионате мира 1999 года прочно отвоёвывает себе место в составе национальной сборной и выигрывает с ней серебряные медали сиднейской Олимпиады.
В 2004 году, после третьей подряд победы «Локомотива-Белогорье» в чемпионате России, второго «золота» европейской Лиги чемпионов и завоевания почётного Приза памяти Андрея Кузнецова, Алексей Кулешов вместе с Андреем Егорчевым переходит в московское «Динамо», осенью 2007 года возвращается в «Искру».
Во всех клубах Кулешов находится на ведущих ролях, как и в сборной, за которую по состоянию на начало 2010 года он провёл 200 официальных матчей. Независимо от результатов национальной команды, Алексей своей игрой упрёков обычно не вызывает. Это подтверждается и тем, что как на победной для сборной России Мировой лиге-2002, так и на провальном чемпионате мира-2006 Кулешов признавался организаторами лучшим по игре на блоке. В этом элементе, равно как и в атаке первым темпом, высокой и скоростной, он действительно превосходит многих своих коллег по амплуа.
Родители Алексея Кулешова также профессионально занимались волейболом. Отец, Владимир Кулешов — мастер спорта международного класса, в 1980-е годы выступал за подмосковное «Динамо», в составе которого становился призёром чемпионатов СССР и обладателем Кубка Кубков-1984/85. Мать, Любовь Кулешова — кандидат в мастера спорта по волейболу.
Жена Алексея Дарья выступала за «Университет-Белогорье», а его младший брат Александр играл в столичном «Динамо» и «Динамо-Янтаре», а ныне выступает за красногорский «Зоркий».