Родился в дворянской семье. Отец был профессором и директором Лесного института в Санкт-Петербурге. Мать — из старообрядческой семьи.
Учился в Александровском лицее и на юридическом факультете Московского университета. Участвовал в гражданской войне в рядах Добровольческой армии, в 1920 эмигрировал в Константинополь, затем в Сербию. Окончил юридический (1922) и богословский (1925) факультеты Белградского университета. Доктор церковных наук (1945; тема диссертации: «Антропология святого Григория Паламы»).
Участвовал в деятельности Белградского кружка преподобного Серафима, в работе первых съездов Русского студенческого христианского движения (РСХД) в Пшерове и Хопове, находился в юрисдикции Русской православной церкви за рубежом (РПЦЗ).
С 1925 — преподаватель литургики, апологетики и греческого языка духовной семинарии Сербской православной церкви в Битоле, помощник инспектора семинарии.
2 апреля 1927 был пострижен в монашество. С 3 апреля 1927 — иеродиакон. С 7 апреля 1927 — иеромонах.
С 1928 — архимандрит, начальник Русской духовной миссии в Иерусалиме (до 1930). Не сойдясь характерами с архиепископом Анастасием (Грибановским) (Наблюдающий за делами Русской Духовной Миссии в Иерусалиме с 1924 года), возвратился в Сербию, где издал монографию о бывшем начальнике миссии, видном учёном архимандрите Антонине (Капустине).
Большое влияние на него оказал митрополит Антоний (Храповицкий). Однако затем архимандрит Киприан покинул РПЦЗ — он так вспоминал об этом своём решении и о своей жизни в Сербии в 1930-е годы:
В 1931—1936 — вновь преподаватель духовной семинарии Сербской православной церкви в Битоле.
С 1936 жил в Париже, находился в юрисдикции митрополита Евлогия (Георгиевского), доцент Свято-Сергиевского богословского института в Париже по кафедре литургики.
В 1936—1939 — настоятель Покровской церкви в Париже. В 1940—1960 — настоятель церкви святых Константина и Елены в Кламаре.
С 1941 — доцент Свято-Сергиевского богословского института в Париже по кафедре патрологии.
В 1944, 1946—1948 — инспектор Свято-Сергиевского богословского института в Париже.
В 1945—1960 — профессор Свято-Сергиевского богословского института в Париже по кафедрам патрологии, литургики и пастырского богословия.
Автор научных трудов по пастырскому богословию, литургике и патрологии. Основная работа — «Антропология св. Григория Паламы» — первая в русской богословской науке монография, посвящённая великому византийскому мистику XIV века. В 1953 по его инициативе и под руководством в Свято-Сергиевском богословском институте прошёл «литургический съезд»; с этого времени подобные мероприятия с участием специалистов по литургике, принадлежащих к различным христианским конфессиям, проводились в институте ежегодно.
Архимандрит Киприан был духовником писателя Бориса Зайцева, который дал ему такую характеристику: «Мистик, одиночка, облик аристократический, некое безошибочное благородство вкусов». Он же говорил об о. Киприане: «Если бы его лишили служения Литургии, он сразу зачах бы. Литургия всегда поддерживала его, воодушевляла: главный для него проводник в высший мир». Ещё одна характеристика архимандрита Киприана, данная Борисом Зайцевым:
По словам протопресвитера Александра Шмемана:
Также протопресвитер Александр Шмеман был убеждён, что
По словам епископа Илариона (Алфеева), архимандрит Киприан