Дебютировал в Кубке мира в 1998 году после того как выиграл чемпионат мира среди юниоров в слаломе, гигантском слаломе и комбинации. Всего же Райх выиграл 5 золотых медалей на юниорских чемпионатах мира в 1996—1998 годах.
17 января 2005 года в швейцарском Венгене Райх стал первым горнолыжником, победившим в новой горнолыжной дисциплине — суперкомбинации (учитывается один слалом плюс один укороченный скоростной спуск или один супергигант).
На чемпионате мира 2005 года в Бормио Райх выиграл 5 медалей — во всех проводившихся дисциплинах, кроме скоростного спуска.
На 25 февраля 2012 года за карьеру одержал 36 побед на этапах Кубка мира (14 — гигантский слалом, 14 — слалом, 7 — комбинация и суперкомбинация, 1 — супергигант). По общему числу побед на этапах занимает 6-е место в истории мужского Кубка мира и первое место среди действующих горнолыжников. На этапах по слалому Райх кроме 14 побед ещё 23 раза поднимался на подиум — 10 раз на вторую ступеньку и 13 раз на третью.
В 2006 году Райх был признан лучшим спортсменом года в Австрии.
Младшая сестра Бенджамина Карина Райх (нем. Carina Raich, род. 14 марта 1979 года) также занималась горнолыжным спортом и участвовала в Олимпиаде 2002 года в Солт-Лейк-Сити. Муж Карины Райх — известный австрийский двоеборец, двукратный олимпийский чемпион в команде (2006 и 2010) Марио Штехер.