Стал профессионалом в 1984 году. В 1990 году выиграл свой единственный рейтинговый турнир — British Open, обыграв в финале Алекса Хиггинса, 10:8. Также Боб побеждал в составе канадской сборной на World Cup в 1990. Кроме British Open Шаперон только один раз достиг полуфинала рейтингового турнира — Гран-при 1987 года. Боб дважды (в 1981 и 2000) выигрывал чемпионат Канады по снукеру. Наивысшая позиция канадца в мировом рейтинге — 26-е место в сезоне 1990/91, но как раз после этого сезона карьера Шаперона пошла на спад, и в 2001 он покинул профессиональный снукер.