Яковенко окончил классическую гимназию в Петербурге (1903), учился во Франции — в Сорбонне и Свободном русском университете, затем поступил в Московский университет (1903-1905). В 1905 году участвовал в революционном движении, был арестован. После освобождения в 1906 году уехал за границу и продолжил учёбу в Германии (1906—1908). В Гейдельберге ему преподаёт В. Виндельбанд, а в Фрейбурге — Г. Риккерт.
С 1908 года сотрудничал в журнале «Вопросы философии и психологии». Вернувшись в 1910 году в Россию, совместно с С.И. Гессеном и Ф.А. Степуном создал русское отделение международного ежегодника по философии культуры «Логос», которое редактировал в 1912—1914 годах. В 1912 году снова арестовывается за связь с эсеровской организацией. С 1913 года за границей — сначала в Италии (по 1924) и Германии (1922-1929), затем переезжает по приглашению Т.Г. Масарика в Прагу. Здесь до 1939 года редактировал журнал «Der Russische Gedanke» («Русская мысль») и отдельные тома «Bibliotheque Internationale do Philosophie» («Международная библиотека философии»). В 1938 году на чешском языке вышла его «История русской философии», а в 1940-м на немецком – «История гегельянства в России».
Основу философских воззрений Яковенко составило неокантианство, но в значительно трансформированном виде: сам он называл их критическим или трансцендентальным интуитивизмом. Он последовательно критикует религиозную линию в русской философии, полемизируя с Н. Бердяевым, В. Эрном, С. Булгаковым и другими. Также Яковенко известен как автор работ, посвящённых критическому анализу воззрений Э. Гуссерля, Г. Когена, С. Маймона, И. Фихте, истории русской философии. Вместе с тем, выступает за разнообразие философских систем, поскольку они не только не дезориентируют, не истощают философскую мысль, а напротив, обогащают её. Цель философии, по Яковенко, заключается в обнаружении смыслов жизни, в постижении сущего во всех его проявлениях:
Яковенко видит выход из сложившейся ситуации в онтологии. Собственное бытие вещи следует познавать не трансцендентно, не за пределами познания, а имманентно, внутри процессов познания. По мнению Яковенко, такой подход позволяет преодолеть вносимые субъектом в познавательный процесс предрассудки натурализма, антропоморфизма, психологизма, интенционализма, а также все формы монизма и дуализма. Тем самым философия должна обратиться к чистой мысли как таковой как к основе содержательного состава познания.