После окончания карьеры стал известным теннисным тренером и работал с такими игроками, как Андре Агасси, Энди Роддик, Энди Маррей.
Автор учебных пособий по теннису, самая известная книга, «Winning Ugly», посвящена практическим аспектам психологии тенниса; издана в русском переводе под названием «Победа любой ценой».
Брэд Гилберт начал играть в теннис в пять лет, а в 15 уже представлял США на играх X Маккабиады. Спустя четыре года, в 1981 году, 19-летний Uилберт вновь представлял США на Маккабиаде и завоевал золотую медаль в парном разряде. В 1982 году Uилберт стал финалистом чемпионата Национальной ассоциации студенческого спорта США (NCAA) и был включен в символическую студенческую сборную США; в том же году перешёл в профессиональный теннис.
В свой первый финал турнира серии Гран-при Брэд пробился в 1984 году в Тайбэе и тогда же одержал свою первую победу. В 1985 году он участвовал в пяти финалах, три из них выиграл и в начале 1986 года впервые вошёл в первую десятку рейтинга АТР. С этого же года Гилберт начинает выступления за сборную США. В Кубке Дэвиса он провёл за сборную 15 игр (10 побед, 5 поражений, все в одиночном разряде); его наивысшим успехом стал выход в полуфинал Мировой группы в 1986 и 1989 годах. В 1987 году в составе сборной Гилберт вышел в финал командного чемпионата мира в ФРГ, где одержал единственную победу американской команды, проигравшей сборной ЧССР 2-1.
На Олимпиаде 1988 года в Сеуле, на первом после длительного перерыва олимпийском теннисном турнире, Брэд был посеян под пятым номером и дошёл до полуфинала, где уступил посеянному вторым Тиму Майотту. В этом году матч за третье место не игрался, и Гилберт автоматически стал бронзовым медалистом Олимпиады.
1989 год стал наиболее удачным в карьере Гилберта, сыгравшего в финале восьми турниров, в том числе итогового турнира WCT, и выигравшего пять из них. На турнире в Цинциннати ему удалось поочерёдно победить трёх игроков, входящих в первую десятку рейтинга: Чанга, Бориса Беккера и Эдберга; интересно, что в третьем круге этого же турнира он обыграл начинавшего свою карьеру Пита Сампраса. В результате в начале 1990 года Гилберт достиг высшей для себя четвёртой позиции в рейтинге.
В 1990 году Гилберт повторяет свой наивысший успех в турнирах Большого шлема, выйдя в четвертьфинал Уимблдонского турнира. В этом году он выигрывает три турнира и ещё дважды играет в финалах, в том числе в Кубке Большого шлема, где проигрывает Сампрасу. После этого он уже не добивается столь крупных успехов, хотя в последующие четыре года ещё семь раз выходит в финал турниров в одиночном разряде и выигрывает один турнир в парах. В начале 1995 года Гилберт фактически завершает теннисную карьеру, хотя в следующие три года участвует в одном турнире за сезон в парном разряде; последний свой турнир он проводит в 1998 году (в Лос-Анджелесе, турнир класса Challenger, где он сыграл в паре с Андре Агасси).