Дональд Шолландер родился в Шарлотт, Северная Каролина. Плаванием стал заниматься благодаря дяде, который держал в городе частную плавательную школу. Позже перебравшись с семьей в город Лейк Освего, Орегон Дональд поступив в местную школу, где продолжил заниматься плаванием, стабильно выигрывая соревнования среди ровесников.
В 1962 году, будучи подростком, Шоллагндер переехал в Санта Клара, Калифорния, где продолжил занятия плаванием в местном плавательном клубе. В 1962 году в возрасте 18 лет, он становится чемпион США, выиграв в ходе чемпионата 3 заплыва на различные дистанции вольным стилем, таким образом, отбираясь в сборную США на предстоящие Олимпийские игры. В 1964 году на играх в Токио, спортсмен выигрывает заплывы на 4-х Олимпийских дистанция: 100 и 400 метров вольным стилем, а также два эстафетных заплыва на 100 и 200 метров, став, таким образом, 4-х кратным Олимпийских чемпионом, и трехкратным рекордсменом мира.
В скором времени Дональд Шолландер поступает в Йельский университет, обучаясь в котором, становится членом студенческого братства «Череп и Кости» в котором в это же время параллельно состоит будущий президент США Джордж Буш. Продолжая заниматься плаванием, отбирается в сборную США на Олимпийские игры в Мехико, с которых возвращается уже в ранге пятикратного Олимпийского чемпиона, выиграв эстафетный заплыв 4х200 метров в составе сборной. После завершения игр уходит из большого спорта.
В 1965 году в возрасте 19 лет, был занесен в Международный зал славы плавания. В 1983 году одним из первых был внесен в Олимпийский зал славы США. В 1971 году опубликовал книгу англ. Deep Water (ISBN 0720705428), посвященную плаванию на Олимпийских играх.
В настоящий момент проживает в городе Лейк Освего, женат, имеет трёх детей, работает в сфере недвижимости.