Стал профессионалом в 2001 году. Впервые сыграл в мэйн-туре в сезоне 2002/03, затем из-за плохих результатов на некоторое время выбыл в челлендж-тур. В сезоне 2009/10 Эстли играл в PIOS, где дважды достигал финала, и занял итоговое 7-е место. Благодаря этому результату он получил право вновь перейти в мэйн-тур на следующий сезон.