Родился в еврейской семье в Нью-Йорке. Жил в Бронксе на Brooke Avenue. Его отец, работавший на местном химическом предприятии, скончался от туберкулеза, когда Сиднею было 6 лет. Джексон начал заниматься боксом в 12 лет в местном боксерском клубе Bronx Ridgeon Club. Перешёл в профессионалы в 18 лет. Был профессиональным боксёром в США. Готовился к матчу на звание чемпиона мира в легком весе. Попав в Россию в начале Первой мировой войны, остался в ней жить. Работал тренером по боксу в Ташкенте. Много сделал для развития бокса в Средней Азии.
О судьбе и жизни С. Джексона написана повесть «Джексон остается в России» (автор Свиридов Г. И.). Сформировав спортивный актив, Джексон вёл большую учебно-методическую работу с тренерами, общественную работу в Федерации бокса Узбекистана.
Многие из его воспитанников стали впоследствии известными боксерами и тренерами: ЗТ СССР Б. Гранаткин и Ю. Бухман, чемпион Узбекистана и Средней Азии Владимир Карпов, ставший в годы войны Героем Советского Союза, а впоследствии известным советским писателем, публицистом и общественным деятелем, чемпион Узбекистана и писатель Г. Свиридов, чемпион республики Узбекистан Андрей Борзенко, прошедший в годы войны через немецкий концлагерь Бухенвальд — герой романа Г. Свиридова «Ринг за колючей проволокой».
Почему-то в кругах некоторых ташкентцев бытует мнение о том, что Сидней Джексон был чернокожим, однако, это не так. Сидней Джексон был белым, европеоидом с еврейскими корнями.