Путешествие планировалось по следующему маршруту: Австралия — Новая Зеландия — Фиджи — Кирибати — Мыс Горн — Южная Африка — Австралия. Экватор, в соответствии с правилами кругосветных путешествий, будет пересечён в районе острова Рождества.
Запланированное время в пути — 8 месяцев, ожидаемая длина — 23.000 морских мили, время окончания — июнь 2010.
Перед тем, как отправиться в своё рекордное путешествие, Джессика Ватсон предполагала сделать пробный переход из Брисбена в Сидней. 9 сентября 2009, в первую ночь после выхода в море, её яхта столкнулась с 63.000-тонным грузовым судном «Silver Yang» и лишилась мачт. Путешественнице удалось сохранить контроль и вернуться в Саутпорт на моторной тяге.
Путешествие длилось с 18 октября 2009 года по 15 мая 2010 года. Начальный и конечный пункт — Сидней. Экватор пересечён 19 ноября 2009 года около острова Джарвис.