На Играх 1908 в Лондоне Гиллен входил в первый экипаж четвёрок Великобритании. Его команда, выиграв в полуфинале у Канады и у другой команды Великобритании в финале, заняла первое место и выиграла золотые медали.
На следующий Играх 1912 в Стокгольме Гиллен уже соревновался среди восьмёрок. В составе этого экипажа он снова выиграл турнир и получил ещё одну золотую награду.