Свою гоночную Карьеру Джонсон начал в пятилетнем возрасте, выступая в мотогонках. Выиграв чемпионат для мотоциклов в классе 60 см, он переключился на четырёхколёсные транспортные средства. Выступая в таких сериях, как SODA, SCORE International и Mickey Thompson Entertainment Group, он одержал в общей сложности 25 побед и шесть раз завоёвывал титул чемпиона. В 1998 году он вступил в American Speed Association (ASA) и окончил свой гоночный сезон на четвёртом месте, получив премию «новичок года».
В 1999 году Джонсон принял участие в нескольких гонках NASCAR Busch Series, а с 2000 года занял место боевого пилота команды Herzog Motorsports. Свою единственную победу в Busch Series он одержал в 2001 году на Чикаголенд Спидвей.
В основной серии NASCAR (Sprint Cup) Джонсон дебютировал в 2001 году на овале Лоус Мотор Спидвей, выступая за команду Hendrick Motorsports. Квалифицировавшись пятнадцатым, на 192-м круге он был вынужден прекратить гонку из-за аварии. В 2001 году он принял участие ещё в двух гонках, в которых финишировал на 25-й и 29-й позициях.
Сезон 2002 года стал первым полным сезоном Джонсона в Sprint Cup. В квалификации на Дайтона Интернэшнл Спидвей он завоевал поул, однако в итоге финишировал лишь пятнадцатым. Свою следующую поул-позицию он завоевал на Талладега Суперспидвей, однако свою первую победу в серии он смог завоевать только на следующей гонке в Калифорнии. В общей сложности в 2002 году он завоевал пять поулов и одержал три победы и в итоге занял пятое место в общем зачёте.
Сезон 2003 года сложился для Джонсона ещё более удачно: хотя за год он вновь одержал всего три победы, он занял второе место в зачёте пилотов, уступив лишь Мэтту Кенсету. В 2004 году Джонсон первенствовал в гонках восемь раз, став пилотом, одержавшим наибольшее количество побед за сезон. По итогам сезона он вновь завоевал титул вице-чемпиона, уступив более стабильному Курту Бушу.
Сезон 2005 году Джонсон начал с пятого места в Дайтоне. Первую победу он одержал в Лас-Вегасе, после чего финишировал вторым на автодроме Атланта Мотор Спидвей, что обеспечило ему лидерство в чемпионате. Однако своё первое место он уступил после аварии в Индинаполисе. После 31-го места в Талладеге, он опустился на четвёртую позицию, и по итогам сезона занял пятое место.
Джонсон уверенно начал сезон 2006, одержав победы в Дайтоне и Лас-Вегасе. Несмотря на несколько неудачных гонок и аварию в Талладеге, под конец чемпионата он вновь смог упрочить свои позиции. Таким образом, в 2006 году Джонсон завоевал свой первый титул чемпиона.
В 2007 году Джонсон одержал победу в десяти гонках и в общей сложности двадцать раз финишировал в первой пятёрке. По итогам сезона он вновь получил титул чемпиона, опередив на 77 очков Джеффа Гордона. В сезоне 2008 Джонсону удалось выиграть семь гонок. И хотя наибольшее число побед в сезоне (девять) одержал Карл Эдвардс, Джонсону вновь удалось взять титул.
В 2009 году он вновь первенствовал в семи гонках, а также в целом лидировал в сезоне на протяжении 2238 кругов. Победив в чемпионате, он стал единственным автогонщиком в истории NASCAR, сумевшим подряд завоевать четыре титула чемпиона
В 2010 он неудачно закончил первую гонку сезона, финишировав всего лишь 35. Но после 5-ти удачных последующих гонок стал лидером чемпионата, но лидером продержался всего 4 гонки. Вплоть до Сономы сезон складывался неудачно, в Сономе он одержал первую победу в карьере на трассах класса road course и выиграл следующую гонку в Нью-гэмпшире и после этого стал вторым однако лидером стал только в чейзе после гонки в Канзасе. Перед последней гонкой он отставал от Денни Хэмлина на 15 очков и казалось что чемпионом ему не стать как вдруг Хэмлин повреждает машину и Джимми вырывается вперёд и по итогам гонки опережает Денни на 39 очков и завоёвывает 5-ый чемпионский титул подряд.
.