Впервые попал в мэйн-тур в сезоне 2002/03, будучи самым молодым игроком тура. Затем, после неудачного сезона вернулся к любительской карьере и снова появился в мэйн-туре лишь в сезоне 2007/08 (перед этим заняв первое место на турнире EASB Pro-Ticket Tour Rankings). Но второй сезон у Робертсона также не получился, и, выбыв из тура после окончания сезона, он возвратился в 2009 году после победы на чемпионате Англии среди любителей.
В сезоне 2009/10 Робертсон вышел в 1/32 финала на Шанхай Мастерс и в 1/48 на чемпионате Великобритании. На главном турнире сезона — чемпионате мира — он дошёл до второго раунда квалификации
Недавно Джимми стал владельцем снукерного клуба «O'Sullivan's Snooker Club» в Бексхилле. Там он тренируется и проводит спарринги в частности с Марком Дэвисом.