В 1949 году в Лас-Вегасе Мосс выиграл знаменитый пятимесячный матч против Ника Дандолоса, где соперники соревновались во многих разновидностях покера. Победа в этом матче принесла ему по разным оценкам от 2 до 4 млн $ и неофициальный титул сильнейшего игрока в мире.
В 1970 году Мосс голосованием игроков был признан победителем первого турнира Мировой серии покера. На следующий год Мосс стал уже фактическим победителем турнира, в финале обыграв Пагги Пирсона. Третий титул победителя главного турнира WSOP Мосс выиграл в 1974 году. Соперником в решающем поединке был Крэнделл Аддингтон (3? 3? против Т? 2?). Этот результат не превзойден до сих пор, а повторить его удалось только Стю Ангеру.
Мосс принимал участие во всех турнирах WSOP с 1970 по 1995 годы, выиграв за это время девять браслетов WSOP. Больше только на счету Фила Хельмута, Джонни Чена и Дойла Брансона.
За карьеру Мосс выиграл 1 219 689 $ призовых.