Стюарт родился в Сан-Филипе, Барбадос. По состоянию на октябрь 2010 года он одинок и воспитывает дочь, являющуюся студенткой социологии университета Вест-Индии в Барбадосе.
Он окончил университет Вест-Индии и имеет степень в области политологии и права. Стюарт является адвокатом и его практику составляли дела из уголовного и корпоративного права.
Он поддержал ряд общественных организаций и сейчас спонсирует Dayrells United Achievers Community клуб и Нотрдамский спортивный клуб.
Фрейндель Стюарт на протяжении нескольких лет был стойким приверженцем демократической рабочей партии и работал во многих местах, в том числе и в аппарате президента. Он является представителем южного избирательного округа Св. Михаила.
Стюарт исполнял обязанности премьер-министра Барбадоса с мая 2010, когда у премьер-министра Дэвида Томпсона обнаружился панкреатический рак. Предшественник Стюарта на этом посту умер от болезни 23 октября 2010. Лидеры демократической партии труда Барбадоса провели экстренное партийное совещание в штаб-квартире на Джордж-стрит в Бриджтауне в первой половине дня после смерти Томпсона. Во время совещания Стюарт был избран следующим премьер-министром.
Фрейндель Стюарт был приведён к присяге на должность 7-го премьер-министра Барбадоса 23 октября 2010 генерал-губернатором Клиффордом Хасбендсом.