Является спарринг-партнером Николая Валуева.
Дебют на профессиональной арене Генри Акинванде состоялся 4 октября 1989 года в бою против британца Карлтона Хидли, который на тот момент уступил вовсех трёх своих поединках. Генри одержал уверенную победу нокаутом в первом раунде.
Следующие 16 боёв остались за Генри и свой первый титульный бой Генри Акинванде провёл 19 декабря 1992 года против немца Акселя Шульца. В двенадцатираундовом поединке на звание чемпиона Европы среди профессионалов (ЕБО (EBU)) в тяжёлом весе победитель был не определён и титул остался свободным.
Следующий свой бой Генри Акинванде провёл против самоанца Джимми Тандера 18 марта 1993 года за звание чемпиона Великобритании среди профессионалов, в котором одержал победу по очкам единогласным решением судей.
1 мая 1993 года состоялся повторный поединок на звание чемпиона Европы среди профессионалов (ЕБО (EBU)) в тяжёлом весе против Акселя Шульца. И в этом поединке Генри одержал победу по очкам.
Поединок на звание чемпиона мира по версии ВБО (WBO) состоялся 29 июня 1996 года. Оппонентом Генри был Джереми Уильямс, который на тот момент одержал 26 побед в 27 поединках. Тем не менее, Генри одержал уверенную победу нокаутом в третьем раунде. В следующих двух поединках Генри отстоял звание чемпиона мира.
12 июля 1997 года состоялся поединок двух чемпионов мира и Генри получил возможность объединить титулы чемпиона мира по версиям ВБО и ВБС. Однако, в пятом раунде поединка против Ленокса Льюиса он был дисквалифицирован.