Наибольшего успеха за всю свою карьеру профессионального футболиста Ханс-Дитер Флик добился в составе мюнхенской «Баварии», четырежды став Чемпионом Германии, и один раз за свою карьеру отпраздновав получение Кубка ДФБ.
В 1990 году Флик переходит в «Кёльн», где он играет уже менее успешно из-за частых удалений до 1993 года.
После 1993 переходит в «Бамменталь». Частое отсутствие игровой практики и серьёзная травма в конечном итоге и послужили причиной раннего завершения спортивной карьеры Флика. За всю свою карьеру Ханс ни разу не играл за национальную сборную.
С 1996 года тренировал «Бамменталь» (без наличия тренерской лицензии). В 2000 году становится тренером в «Хоффенхайме» (также без лицензии).
Только в 2003 году закончил Кёльнскую спортивную академию и получил лицензию на тренерскую работу.
После этого ещё 2 года Флик работает в «Хоффенхайме» до 20 ноября 2005 года, а в 2006 — входит в тренерский штаб клуба «Ред Булл Зальцбург» вместе с Лотаром Маттеусом и Джованни Трапаттони.
С августа 2006 года он принимает предложение ДФБ, и становится ассистентом бундестренера Йоахима Лёва.
Жена — Силке, две дочери — Катрин и Ханна. Крёстным Катрин является Лотар Маттеус, крёстной матерью — Сильвия Маттеус. Вместе с семьёй живёт в Бамментале, где занимается поддержкой футбола в частности и спорта вообще.