Его первым тренером был его отец Ханс Крайше, который играл вместе с Хельмутом Шёном в клубе Dresdner Sportclub 1898 e. V.
Со своим клубом Динамо (Дрезден) он играл с 1964 по 1977 год в 234 играх Оберлиги и забил 127 голов. В национальной сборной ГДР играл в 46 (по версии ФИФА) международных играх забил 22 гола. В чемпионате мира 1974 года он участвовал в трёх играх.
Четыре раза — с 1971 по 1973 и 1976 он был бомбардиром года Оберлиги. В 1973 году его выбрали Футболистом года ГДР.
После окончания карьеры он работал тренером в родном клубе, сначала тренером молодёжной команды, с 1995 по 1996 главным тренером. С 2004 года работает в Гамбургском Спортивном Союзе.
В сборной ГДР Ханс-Юрген Крайше дебютировал 2 февраля 1968 года в товарищеском матче со сборной Чехословакии, завершившимся ничьей со счётом 2:2, причём сам Крайше забил второй гол своей сборной. В 1972 году Крайше в составе сборной поехал в Мюнхен на XX летние Олимпийские игры, он сыграл во всех семи матчах своей команды которая стала бронзовым призёром и забил пять голов. В 1974 году Крайше принял участие в единственном для своей страны чемпионате мира 1974 года, он сыграл в трёх матчах, включая знаменитый матч со сборной ФРГ. Своё последнее выступление за сборную Крайше провёл в товарищеском матче со сборной Канады 31 июля 1975 года, тот матч завершился победой восточных немцев со счётом 7:1, а сам Дукке вышел на замену после перерыва вместо Вольфганга Зегуина. Всего же за сборную Ханс-Юрген Крайше сыграл 46 официальных матчей в которых забил 22 гола. Так же Крайше сыграл 7 матчей за олимпийскую сборную ГДР, в которых забил 5 голов.
Итого: 46 матчей / 22 гола; 25 побед, 13 ничьих, 8 поражений.
Итого: 7 матчей / 5 голов; 4 победы, 1 ничья, 2 поражения.