Он начал свою карьеру в возрасте восьми лет. Он участвовал в различных картинговых чемпионатах в течение семи лет. В 2003 Харальд принимал участие в тестах Формулы-БМВ и в 2004 гонялся в австро-швейцарском чемпионате Формулы-БМВ. В то же время он участвовал в Формуле-Рено 2000 Скандинавия. Уровень его результатов был высок, поскольку он стал чемпионом австро-швейцарской серии и новичком года Формулы-Рено 2000. Он продолжил участие в немецкой Формуле-БМВ в 2005. Шлегельмильх был достаточно хорош и продвинулся в Немецкую Формулу-3, одержав там несколько побед. Его команда HS Technik решила перейти в Евросерию Формулы-3 взяв с собой Харальда. Первые тесты были проведены позднее чем у остальных команд, поэтому результаты первых гонок были плохи. Но через некоторое время Харальд становился лучше от гонки к гонке и смог одержать победу в гонке.
В октябре 2007 года он тестировал болид GP2 Trident Racing. 2 декабря было объявлено что латвиец будет участвовать в Международной Формуле Мастер с Trident в 2008. Он был нацелен на место в GP2 или Мировой серии Рено в 2009, и он принял участие за команду Comtec Racing заменив Александра Марсуана на первом этапе в Монтмело. Однако Марсуан вернулся на втором этапе, оставив Шлегельмильха без места в команде. Также он принял участие в серии GP2 Asia в 2008.