Член Компартии Греции с 1941 года. В 1943-44 годы сражался против немецких оккупантов в рядах Народно-освободительной армии. В годы гражданской войны в Греции (1946-49) занимал ряд командных должностей в Демократической армии Греции, был командиром 1-й дивизии. После отступления разбитых коммунистических отрядов из Греции находился в СССР и Румынии. Нелегально вернулся в Грецию в 1954 году.
С 1949 года кандидат в члены ЦК, с 1950 член ЦК КПГ. В 1954 арестован и приговорён к пожизненному заключению, в 1966 под давлением народного движения освобожден. После государственного военного переворота в апреле 1967 стал первым политиком, арестованным режимом «черных полковников» (находился в заключении до апреля 1972). С июня 1972 член Политбюро ЦК КПГ, с декабря 1972 1-й секретарь ЦК КПГ.
Харилаос Флоракис внёс большой вклад в восстановление структуры КПГ после выхода партии из подполья в 1974 году, после 27 лет подполья. Благодаря его усилиям, партия смогла адаптироваться к новым условиям и приобрела значительное влияние в политической жизни страны.
После начала антисоциалистических изменений в европейских соцстранах Харилаос Флоракис защитил КПГ от развала партии. На так называемом «расширенном пленуме ЦК» в 1990 году, а также на 13-м Съезде КПГ (в феврале 1991 года), тогда когда была сделана «большое наступление» с целью растворения КПГ в тогдашнем Синасписмос, Флоракис был последовательным противником такой политики.
Умер 21 мая 2005 года в Афинах в результате остановки сердца. В прощании приняли участие многие политические лидеры Греции. Похоронен на горе Аграфа, муниципалитет Итамос, Фессалия.
Награжден орденом Дружбы народов (1974).