Хелен была дочерью Эдуарда Энгельманна младшего и поэтому к фигурному катанию её приобщили в самом раннем возрасте.
Она с партнером Карлом Мейстрихом выиграла свой первый чемпионат мира в 1913 году. Ей тогда было 15 лет и до сих пор она остается самым молодым чемпионом мира в парном катании.
Хелен Энгельманн продолжила участие в соревнованиях после Первой мировой войны уже с другим партнером — Альфредом Бергером. С ним они еще дважды выигрывали чемпионат мира в 1922 году и в 1924 году и завершили карьеру выиграв золото на Олимпиаде 1924 года.
Интересно, что ту же Олимпиаду 1924 года в женском одиночном катании выиграла двоюродная сестра Хелен — Херма Сабо. Херма параллельно соревновалась и в парном катании, и даже стала чемпионкой мира в 1925 году (когда Хелен уже не выступала).
с Альфредом Бергером
с Карлом Мейстрихом