Он заменил Кэлвина Робертшоу в 1999 году до тура по альбому «The Light at the End of the World» и стал официальным членом My Dying Bride, коим является до сих пор. До прихода в My Dying Bride, он играл на гитаре в британской прогрессив-метал группе Seer’s Tear, панк/метал группе из Лидса Apocalypso и британской дум метал группы Solstice.
Гленкросс в настоящее время использует гитары Джексон, и играет исключительно на них с 2006 года. Его любимая модель Jackson Randy Rhoads, на которой он играет как в живую, так и в студии.