С 1962 по 1964 год Хенни Олдензил выступал за амстердамский «Аякс». В составе клуба он дебютировал 7 апреля 1963 года в матче Эредивизи против «Волендама», завершившимся домашним поражением «Аякса» со счётом 1:3; единственный мяч в составе проигравших забил Хенк Грот. Эта игра стала для Олдензила единственной в сезоне 1962/63.
Летом 1963 года он сыграл за амстердамцев пару товарищеских матчей. 20 июля «Аякс» сыграл вничью (2:2) с немецким клубом «Тасмания Берлин», а 27 июля амстердамцы крупно уступили австрийскому «Швехату» (5:2). В сезоне 1963/64 Хенни провёл всего две игры в Эредивизи.
В апреле 1964 года Олдензил получил вызов во вторую военную сборную Нидерландов, а уже в августе перешёл в клуб «Блау-Вит» из Амстердама, выступавший в Эрстедивизи. Со временем Олдензил стал капитаном команды.