Берг начал карьеру в норвежских клубах, выступая за «Волеренгу» и «Лиллестрём». В 1987 году он приглашался на просмотр в английский «Ливерпуль», но не смог подписать с клубом контракт из-за трудностей с получением разрешения на работу в Англии.
В 1993 году Берг перешёл в английский «Блэкберн Роверс» за ?400 000, который участвовал в розыгрыше первого сезона английской Премьер-лиги (1992/93), и вскоре закрепился в клубе на позиции основного правого защитника. В сезоне 1994/95 он сыграл ключевую роль в завоевании «Блэкберном» чемпионского титула, пропустив лишь два матча за весь сезон. Его универсальность (он мог играть как на правом фланге, так и в центре обороны) и надёжность привлекли внимание «Манчестер Юнайтед», который приобрёл норвежца в 1997 году за ?5 млн — рекордную на тот момент сумму для защитника в британском футболе.
Вместе с «Манчестер Юнайтед» Берг выиграл два чемпионских титула (в 1999 и 2000 годах), а также Кубок Англии и Лигу чемпионов в 1999 году (хотя пропустил финалы обоих турниров из-за травмы). Особенно он запомнился своей высококлассной игрой в матче против «Интера» в четвертьфинале Лиги чемпионов 1998/99.
В сезоне 1997/98 Берг регулярно играл в основном составе, но уже в следующем сезоне 1998/99 сыграл в Премьер-лиге лишь 16 матчей. Это было связано с приходом в «Юнайтед» Япа Стама. В сезоне 1999/2000 он вновь стал регулярным игроком основы, когда Ронни Йонсен получил травму.
В сентябре 2000 года Берг вернулся в «Блэкберн»: сначала на правах аренды на 3 месяца, а затем на постоянной основе. В 2001 году «Роверс» вернулись в Премьер-лигу, а в следующем сезоне выиграли Кубок Футбольной лиги. Берг поднял трофей над головой в ранге капитана.
В 2003 году Берг покинул Англию и перешёл в шотландский клуб «Рейнджерс», в котором провёл один сезон. По окончании сезона Берг завершил карьеру.
На международном уровне Берг выступал за сборную Норвегии, сыграв на чемпионатах мира 1994 и 1998 годов, а также на Евро-2000. Его дебют за сборную Норвегии состоялся в мае 1992 года в товарищеском матче против сборной Фарерских островов. Всего Берг провёл за сборную 100 матчей и забил 9 мячей. Последний матч Берга за сборную прошёл в мае 2004 года; это была товарищеская встреча со сборной Уэльса.
22 апреля 2005 года 35-летний Берг был назначен главным тренером норвежского клуба «Люн». Он подписал с клубом из Осло четырёхлетний контракт. В первом сезоне под руководством Берга «Люн» финишировал на 3-м месте чемпионата.
19 августа 2008 года «Люн» объявил, что Берг принял предложение «Лиллестрёма» о переходе на должность главного тренера команды. Хеннинг Берг подписал с клубом пятилетний контракт и приступил к работе 1 января 2009 года.
Блэкберн Роверс
Манчестер Юнайтед