Согласно традиции, Херевард имел прозвище «Уэйк» (англ. the Wake), иногда переводимое на русский язык как «Будитель» или «Внимательный». Однако существует точка зрения, что это прозвище происходило от английского дворянского рода Уэйков, представители которого, возможно, унаследовали земельные владения Хереварда после его смерти. Само имя Херевард в англосаксонском языке означало «хранитель стад».
Согласно легенде, Херевард был сыном Леофрика, одного из наиболее знатных англосаксонских магнатов, эрла Мерсии. Однако подтверждения этого в средневековых источниках не содержится. По всей видимости, Херевард был выходцем из небогатой англо-датской семьи тэнов, чьи владения располагались в Линкольншире, на территории Данелага. О датских корнях Хереварда свидетельствует его имя, имеющее скандинавское происхождение. Некоторые современные историки предполагают, что отцом Хереварда был некий датский тэн Аскетиль. Очевидно, что земельные владения семьи Хереварда находились в южной части Линкольншира, возможно, они были арендаторами земель монастыря в Питерборо. По традиции, местом рождения Хереварда обычно называют небольшой городок Боурн в Линкольншире.
По легенде, уже в период правления Эдуарда Исповедника Херевард выступал против привлечения нормандцев к управлению Англией и ориентации короля на северофранцузских советников, за что был объявлен королём вне закона. Однако, подтверждения этим предположениям в средневековых источниках не содержится. Также нет никаких оснований для популярного утверждения о том, что во время нормандского вторжения в 1066 г. Херевард находился на службе у графа Фландрии и вернулся на родину для борьбы за англосаксонские интересы после коронации Вильгельма Завоевателя.
Что действительно установлено на основании источников, это то, что в начале 1070 г. флот датского короля Свена Эстридсена, который пытался оспорить права Вильгельма на английский престол, обосновался на «острове» Или, территории к юго-востоку от Линкольншира, окружённой реками и болотами, и создал там базу для совместных с англосаксами действий против нормандцев. К этому времени в результате подавления восстаний в Мерсии и «Опустошения Севера» в 1069—1070 гг., англосаксонское сопротивление нормандской власти было сломлено. Лишь небольшое число англосаксов продолжало бороться за свою независимость и часть из них нашла пристанище под прикрытием датской армии на острове Или. Среди них был и Херевард, который быстро стал лидером этого последнего очага сопротивления. Англо-датские отряды со своей базы на Или совершали набеги на прилегающие земли, уничтожая нормандские формирования и разоряя владения нормандцев. Наиболее известен набег Хереварда на аббатство Петерборо в 1070 г. По легенде, он пытался спасти сокровища монастыря от из разграбления нормандцами.
Однако летом 1070 г. Вильгельм Завоеватель заплатил дань и заключил перемирие с данами, после чего датский флот покинул территорию Англии. Тем не менее англосаксы на острове Или продолжали сопротивление. Именно Херевард после ухода датчан возглавил действия повстанцев, к которым присоединялись всё новые и новые отряды из других областей страны. Так, на остров Или прибыл Моркар, бывший эрл Нортумбрии и один из наиболее влиятельных англосаксонских аристократов. Но уже летом 1071 г. крупные военные соединения короля Вильгельма окружили подступы к лагерю повстанцев. После упорного сопротивления нормандцам удалось захватить остров Или. Многие англосаксы были пленены или убиты, однако Хереварду удалось уйти.
Несмотря на крах последнего очага организованного сопротивления нормандскому завоеванию Англии, Херевард не покорился нормандцам. С небольшой группой сторонников он скрылся в непроходимом Брунесвальдском лесу на границе Нортгемптоншира и Хантингдоншира. Став лесным разбойником, Херевард на протяжении следующих лет совершал нападения на нормандские отряды и вошёл в английский фольклор как защитник простого народа и предшественник Робина Гуда.
Согласно хронике XV века Gesta Herewardi, король Вильгельм в конце концов помиловал Хереварда. Потомками Хереварда считала себя английская дворянская семья Уэйков, владеющая землями в южном Линкольншире, одна из представительниц которой была замужем за Эдмундом Вустоком, 1-м графом Кента и стала бабушкой английского короля Ричарда II.
Легенды о Хереварде, народном герое, стали составной частью английского фольклора. Некоторые из них были заимствованы при создании поэтического цикла о похождениях Робина Гуда. В 1865 г. вышла романтическая версия деяний Хереварда, написанная Чарльзом Кингсли.
В XX веке к образу Хереварда обращалось телевидение (шестнадцатисерийный сериал 1965 г. английского телевидения «Херевард Будитель»), популярная литература (роман 2000 г. Лоренса Брауна «Холодное сердце, яростная рука» и исторический роман 2004 г. Мэри Ланкастер «Бесконечное изгнание»), а также рок-музыка (например, композиция группы Pink Floyd «Let There Be More Light»). FM-радиостанция города Питерборо носит название «Херевард-FM».