Хосе Антонио Пьендибене родился 5 июня 1890 года в районе Поситос города Монтевидео в семье Дона Хуана Пьендибене и Доны Розы Феррари. Он рос в большой семье, в которой, помимо него, было еще 8 братьев и сестер.
В 1908 году Пьендибене пришел в молодежную команду «Пеньяроля» из «Уракан Поситос», а уже через несколько месяцев в 17-ти летнем возрасте, 26 апреля 1908 года Пьендибене дебютировал в главной команде клуба в матче против клуба «Френч», забив 2 мяча, и выступал за команду на протяжении 20 лет (последний матч — 7 октября 1928 года), сыграв 506 матчей и забив 253 мяча (лучший результат в истории Любительского футбола Уругвая). До сих пор, Пьендибене находится на втором месте по количеству голов в ворота главного соперника «Пеньяроля», «Насьоналя» — 24 гола в 64 матчах, рекорд, который побил лишь Фернандо Морена 50 лет спустя.
В сборной Уругвая Пьендибене провел 56 матчей и забил 26 мячей, дважды став чемпионом Южной Америки. Пьендибене до сих пор является обладателем рекорда, по количеству голов в ворота сборной Аргентины — 17.
Дважды возглавлял «Пеньяроль» в качестве тренера.