Выступал за клубы из Монтевидео «Пеньяроль» (до 1920 и в 1932-35), «Мирамар Мисьонес» (1921), «Белья Виста» (1922, 1924, 1936), «Реформерс» (1923), «Насьональ» (1925-31), аргентинские «Атланта», «Архентинос Хуниорс» (Буэнос-Айрес — 1936), «Уондерерс» (1937).
Хосе Леандро Андраде родился в 1901 году в городе Сальто от аргентинки. Отец, которым, скорее всего, был Хосе Игнасио Андраде, был указан в свидетельстве о рождении лишь в качестве свидетеля. В момент рождения Хосе Игнасио, специалисту по африканской магии, было уже 98 лет, и он эмигрировал из Бразилии ещё во времена, когда там процветало рабство.
В раннем возрасте переехал в столичный квартал Палермо и воспитывался тётей. До введения профессионализма работал музыкантом на карнавалах (умел играть на ударных, скрипке и бубне), а также чистильщиком обуви и продавцом газет.
Андраде своей виртуозной игрой и техникой ведения мяча, напоминавшей танец, покорил европейскую публику ещё во времена Олимпийских игр 1924 года. Французская пресса дала ему прозвище «Чёрное чудо», «Чёрная жемчужина», а также «Музыкант футбола». В 1928 году он во второй раз выиграл со сборной Олимпиаду на европейской земле, в Амстердаме.
Андраде выступал на позиции крайнего полузащитника. Перед победным чемпионатом мира получил серьёзную травму, которая едва не привела к окончанию карьеры, но сумел восстановиться и принял участие в турнире.
После введения профессионализма уже немолодой по футбольным меркам Андраде не смог адаптироваться к новым требованиям, и в 1937 году, сменив ряд клубов, завершил карьеру футболиста. До своего ухода из сборной в 1933 году он сыграл 41 матч за национальную команду.
В 1950 году Хосе Леандро был приглашён в качестве почётного гостя на чемпионат мира, прошедший в Бразилии. Его племянник, Виктор Родригес Андраде, стал чемпионом мира в на том турнире и также был одним из лидеров уругвайской команды.
В 1956 году журналист Фриц Хак разыскал Андраде, который жил в маленькой квартире в бедном районе Монтевидео и страдал от алкоголизма. Великий футболист умер от туберкулеза через год в приюте для бедняков «Пиньейро-дель-Кампо».