Родился в Нойбукове близ Шверина. Отец его был советником юстиции. Изучал юриспруденцию в Йенском университете, после чего занимался адвокатурой до 1789 года, когда получил степень доктора права. Уже в 1791 году в возрасте 23 лет он стал экстраординарным (внештатным) профессором в Галле. Спустя два года, будучи принятым в штат университета, начал активно заниматься научной деятельностью.
Опубликовал следующие правоведческие труды: «История источников общего германского положительного права» (1791), «Введение к изучению германского позитивного права» (1793), «Энциклопедия и методология права» (1793), «Система общего современного гражданского права» (1794), «Учебник государственного и международного права германцев» (1795), «Попытка систематического изложения учения о конкурсном процессе» (1792—1795) и множество других.
В 1806 году университет был закрыт по указанию Наполеона. До его восстановления в 1807 году Дабелов путешествовал по Германии и Европе. После ознакомления с библиотеками Франции и Италии, начал заниматься изучением права в том числе и этих стран, опубликовав на эти темы ряд научных работ. В 1811 году был призван на службу герцогом анхальт-кетенским, от которого позже получил титул барона.
В 1819 году принял предложение Дерптского университета и переехал туда работать в качестве ординарного профессора права. В Дерпте также занимался научной деятельностью. Выпустил следующие труды: «Историко-догматические очерки древнегерманского частного права» (1819), «Древнеримское право in usum studiosorum» (1822) и другие.
Умер в 1830 году.
Х.Х. Дабелов по сей день широко известен как первооткрыватель «списка», в котором описывается содержание части Библиотеки Ивана Грозного. Этот документ, якобы, был найден им среди неопубликованных бумаг архива эстонского города Пярну, присланных Дабелову в то время, когда он занимался историей лифляндского права и собирал материалы по этой теме.
В списке, опубликованном Дабеловым в 1822 году в числе прочих архивных материалов, перечисляется множество редчайших древних латинских и греческих сочинений, многие из которых до нас не дошли. Позже на эту публикацию обратил внимание правовед В.Ф. Клоссиус, который обратился к Дабелову с просьбой показать ему оригинал списка. Однако профессор заявил, что у него есть лишь снятая им копия, а подлинник он отправил обратно в Пярну. Несмотря на все усилия Клоссиуса, найти этот документ не удалось. Архивариусы даже не смогли отыскать каких-либо справок и упоминаний о нем. В результате в 1834 году Клоссиус в статье «Библиотека великого князя Василия Иоанновича и царя Иоанна Васильевича» заявил, что оригинал, скорее всего, никогда не существовал.
Попытки отыскать подлинник «Списка Дабелова» предпринимались и позднее. Некоторые ученые (например, историк С.А. Белокуров) отрицали его существование. В XX веке разысканиями в архиве Пярну занимался археолог И.Я. Стеллецкий, который даже утверждал, что видел список своими глазами, но оригинал вновь загадочно «исчез».
Согласно некоторым предположениям, автором списка мог быть немецкий пастор Иоганн Веттерман, которому, согласно «Ливонской хронике» Ниенштедта, Иван Грозный показывал свои книжные сокровища и даже просил помочь перевести отдельные книги.