Кастильо начал карьеру в «Дефенсор Спортинг», в 2001 году был отдан в аренду в другой уругвайский клуб «Уракан Бусео», за который провёл 30 игр, а после вернулся в «Дефенсор Спортинг». После чего четыре года играл в клубе и сыграл 121 матч. В сезоне 2006/07 играл в «Пеньяроле», провёл 27 встреч. 7 января 2008 года подписал контракт с бразильским «Ботафого».
В сборной Уругвая дебютировал 12 сентября 2007 года в матче со сборной Южной Африки (0:0). В конце 2008 года получил тяжёлую травму выступая за клуб, что лишило его статуса первого вратаря сборной, однако Кастильо остаётся кандидатом на поездку на чемпионат мира 2010 в качестве резервного вратаря. В 2011 году на Кубке Америки вместе с командой стал обладателем кубка, не проведя ни одной игры.