В 1169 Игорь Святославич участвовал в ополчении одиннадцати русских князей, собравшихся под знаменами Андрея Боголюбского, против Мстислава Изяславича, великого князя Киевского.
В 1171 году ходил с северскими дружинами за реку Ворскла и одержал знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и Кончаком, освободив пленных и отняв добычу.
По смерти Романа Ростиславича Смоленского в 1180 году Игорь вместе с Ярославом Всеволодовичем охранял Чернигов во время похода Святослава Всеволодовича против Всеволода Большое Гнездо, затем в Чернигове остался младший брат Игоря Всеволод, а Игорь с Ярославом и половцами участвовали в организованном Святославом Всеволодовичем Черниговским и Киевским (пришедшим с сыном Владимиром и новгородцами с севера) в походе против Давыда Ростиславича Смоленского под Друцк, но после возвращения войск на юг Рюрику Ростиславичу удалось нанести поражение половцам Кабяка и Кончака и Игорю, в результате чего в Киеве и Киевской земле утвердился т. н. «дуумвират» Святослава и Рюрика.
В 1183 году Игорь с Владимиром Глебовичем Переяславским были посланы Святославом и Рюриком против половцев. Игорь отказал Владимиру в праве ездить напереде (передовым отрядам обычно доставалась большая добыча), Владимир развернул полки и ограбил Новгород-Северское княжество, но Игорь продолжил поход и разбил половцев на реке Хирии. После победы на реке Орель (1183), в которой чернигово-северские князья не участвовали, Игорь вместе с другими северскими князьями провёл удачный поход на половецкие кочевья по реке Мерлу. После победы на реке Хороле (1 марта 1185) над Кончаком Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето, а Игорь вместе с его братом Всеволодом, князем Курским и Трубчевским, и племянником Святославом Ольговичем, князем Рыльским, предприняли новый поход. Вместе с дружиной ковуев (зависимое от черниговских князей кочевое население левого берега Днепра, родственное правобережным чёрным клобукам, зависимым от киевских князей) они двинулись к берегам Дона и Сала. Первая встреча с половцами на реке Сюурлии закончилась для русских удачно, но на берегах Каялы Игорь был окружён нахлынувшими со всех сторон ордами половцев. Большая часть воинов погибла на поле битвы, а князья, с остатками дружин, были взяты в плен. Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира. Этот поход Игоря Святославича на половцев послужил канвой для знаменитого «Слова о полку Игореве».
В 1191 году Игорь с братом Всеволодом провёл удачный поход на половцев и выступил во второй поход после получения подкрепления от Святослава Киевского и Ярослава Черниговского во главе с пятью княжичами, дошёл до Оскола, но половцы смогли своевременно приготовиться к битве, и Игорь отвёл войска на Русь.
В 1198 Игорь, после смерти черниговского князя Ярослава Всеволодовича, занял черниговский стол.
По мнению А. П. Пятнова точная дата смерти князя Игоря Святославича (29 декабря) является плодом недоразумения и неудачной компиляции В. Н. Татищевым сведений Радзивиловской летописи. Указание 1202 г., как года его смерти связано с игнорированием использования летописцем ультрамартовского стиля. Наиболее реальной датой смерти князя следует считать первую половину 1201 г..
Дети:
Жены:
Достоверно неизвестно количество браков Игоря. По одной версии, он был женат дважды; первая жена была матерью Владимира; около 1183 женился на галицкой княжне, дочери Ярослава Осмомысла Ефросинье. По другой версии — Ярославна являлась единственной женой Игоря и, следовательно, была матерью Владимира и всех его братьев, что давало им право претендовать на галицкий престол после смерти бездетным последнего представителя первой галицкой династии Владимира Ярославича
Согласно гипотезе Н. В. Шарлеманя 1952 года и некоторых других авторов, князь Игорь и является автором «Слова о полку Игореве», что якобы отражено в заголовке поэмы («Слово о полку Игореве. Игоря, сына Святославова, внука Ольгова.»). Научным сообществом эта гипотеза не поддерживается, а притяжательную конструкцию в заголовке относят к слову «полк».