Ваня родился в Угличе в семье состоятельного купца Никифора Григорьевича Чеполосова. Мальчик был «телом зело прекрасен, наипаче же духом страха Божия процветаше и укрепляшеся». Прожил он только 6 лет.
Однажды он пошёл к учителю грамоты и пропал. Его искали в Волге, на дорогах и в лесах, но нигде не нашли. Житие утверждает, что он был похищен доверенным слугой своего отца, приказчиком Рудаком, жителем селения Иерусалимского, находившегося недалеко от Углича, имевшим на его отца «злобственное, в сердце скрытое ухищрение». 16 дней тот держал его в ларе (или в «конике» — погребе) «с острыми колючками», а ночью выпускал и стегал конской плетью, принуждая отречься от родителей и назвать отцом его, но мальчик не соглашался. Некоторые говорили после, что мучитель каждую ночь вырывал у Вани по зубу. В конце концов, Рудак зарезал мальчика ножом, «двадесятью четырьмя ранами убиение нанесе, двадесять же пятою блаженного страдальца сквозь честную главу во ушеса пронзе». Труп убийца попытался скрыть на болоте.
Согласно житию, нетленное тело через 8 дней нашли пастухи, но никому не удалось вынуть из головы убитого нож, однако уже после отпевания, когда к телу подошёл Рудак, нож выпал сам собой, что было расценено как знак, что именно приказчик является убийцей. Но Ваня, явившись во сне сначала матери, а потом одновременно обоим родителям, просил о помиловании Рудака и того оставили живым. Утверждается, однако, что вскоре «он был живой изъеден червями». Похоронили мальчика 6 (16) июля возле деревянной церкви Рождества Святого Иоанна Предтечи.
Никифор Чеполосов начал строить в 1689 году в память о сыне каменную церковь Иоанна Предтечи, при строительстве которой и были обретены мощи святого, помещённые сначала в деревянную, а после в каменную церковь Иоанна Предтечи. Утверждается, что ни тело, ни одежда совершенно не пострадали, не сохранилась лишь небольшая часть мизинца, в то время как от останков брата Вани, похороненного там же ранее, ничего не осталось.
По благословлению митрополита Ионы мощи были освидетельствованы монахами угличского Воскресенского монастыря. Появились первые свидетельства об исцелённых, но вскоре мощи, по указу митрополита, вызванному, согласно житию, борьбой со старообрядчеством (Иоанна крестили по старым книгам), были заложены под спудом в тёплом пределе в стене трапезной в том же самом гробу. Здесь их и нашли во время реставрации церкви в 1970 году. Судмедэксперты подтвердили, что убийство произошло ударом в голову острым предметом. В 1996 году останки перенесли из музейных фондов во вновь открытую Корсунскую церковь, где они и находятся по сей день.
В 1895 году вышел получивший определённую известность роман В. Михеева с иллюстрациями М. Нестерова, В. Сурикова и Е. Бём «Отрок-мученик. Угличское сказание».
Память 25 июня (8 июля), а также 23 мая (5 июня) в Собор Ростово-Ярославских святых.