Потомок древнего чорбаджийского (привилегированный слой, связанный с турецкими властями) рода из Видина.
Зять Михаила Драгоманова, отец литературоведа и драматурга Дмитрия Шишманова.
Учился в педагогическом училище в Вене (1876—1882). Изучал философию и литературу в Йене (1884) и Женеве (1885—1886). В 1888 году защитил докторскую степень в Лейпциге. В 1889-1902 гг. редактор „Сборника народных песен, науки и литературы“ (СбНУНК), одновременно в 1893-1900 гг. был редактором „Болгарского обозревателя“.
Шишманов является одним из основателей Высшего училища в Софии (ныне Софийский университет, 1888). Профессор Софийского университета (с 1894) по всеобщей литературной и культурной истории, а также по сравнительной литературной истории.
Член Болгарской Академии Наук. Министр просвещения Болгарии (1903—1907). Действительный член НОШ.
Посол Болгарии в Киеве (1918—1919).
Основатель и первый председатель болгарской секции Паневропейского союза.
Автор трудов по этнографии и литературоведению. Шишманов заложил в Болгарии основы научного изучения литературы в её связях с историей общества и культурой. Знаток русской и украинской литературы. Исследовал влияние поэзии Шевченко на болгарское возрождение. Инициатор и основатель в 1920 году Болгаро-украинского общества, Национальная художественная академия.