Калакауа начал получать образование в Детской Школе Руководителей. В школе Калакауа хорошо говорил на английском и гавайском языках. В 16 лет начал изучать закон. Однако его правительственное положение помешало ему завершить юридическое обучение. К 1856 году молодой гаваец был майором в армии Короля Камеамеа IV. Он также возглавил политическую организацию, известную как Молодые гавайцы. Девизом организации было «Гавайи для гавайцев.» В дополнение к своим военным обязанностям, Калакауа в 1863 году был назначен начальником Генерального штаба.
Король Камеамеа V, последний монарх династии Камеамеа, умер 12 декабря 1872 года, не называя преемника трона. В соответствии с конституцией Королевства, если Король не назначал преемника, новый король должен был быть назначен законодательным органом.
Имелось несколько кандидатов на гавайский трон. Однако всё внимание было направлено на двоих высокопоставленных руководителей: Уильяма Луналило и Калакауа. Луналило был более популярным потому что он был непосредственным кузеном Камеамеа V. Он был также более либеральным из двух — он обещал исправить конституцию, чтобы дать людям больший голос в правительстве. Многие полагали, что правительство должно объявить Луналило королём. Однако он настоял на том, чтобы все в королевстве приняли участие в выборах короля. Калакауа был намного более консервативным чем его противник. В то время, иностранцы доминировали в гавайском правительстве. Калакауа обещал отбирать в него только коренных гавайцев. Он также обещал исправить конституцию Королевства.
1 января 1873 года были проведены всеобщие выборы Короля Гавайев. Луналило собрал подавляющее большинство голосов . На следующий день законодательный орган подтвердил голоса избирателей и выбрал Луналило Королём. Калакауа проиграл.
В 1874 году, когда род Камеамеа со смертью короля Луналило угас, Калакауа был избран большинством гавайского национального собрания на престол. Восстание приверженцев королевы-вдовы Эммы он подавил при помощи британских и американских матросов. После избрания на трон Калакауа назвал своего брата, Уильяма Питта Лелеайохоку, как будущего наследника, положив конец эре избранных королей. Король начал своё правление с тура по Гавайским островам. Это улучшило его популярность.
В ноябре 1874 года Калакауа поехал в США, а точнее в Вашингтон (округ Колумбия), чтобы встретиться с президентом штатов Улиссом Грантом и заключить торговый договор. Соглашение было достигнуто и подписано 30 января 1875 года. Соглашение позволило определенные гавайские товары, главным образом сахар и рис, ввозить в Соединенные Штаты беспошлинно. Во время начала господства Калакуа непрерывно распускал правительство. Это вызвало критику от людей «Миссионерской Стороны», которая полагала, что законодательный орган должен управляться членами кабинета министров, а не королем. Эта борьба продолжалась на протяжении всего правления Калакауа.
В 1881 году король покинул Гавайи для путешествия по всему миру. В этой поездке он хотел изучить вопрос иммиграции и улучшить международные отношения. Калакауа также хотел посмотреть на то, как правят другие правители. В его отсутствие, его сестра и будущая наследница Лилиуокалани управляет государством как регент (Лелеайохоку, прежний наследник, умер в 1877 году). Король сначала побывал в Сан-Франциско, где ему был оказан королевский прием. После этого Калакауа приплыл в Японскую империю, где он встретился с Императором Мэйдзи. Он продолжил путешествие через Китай в династию Цин, Сиам при Короле Чулалонгкорне , Бирму, британскую Индию, Египет, Италию, Бельгию, Германскую империю, Австро-Венгрию, Третью французскую республику, Испанию, Португалию, Великобританию, и вернувшись США прежде, чем приехать домой. Во время этой поездки он встретился со многими коронованными особами, включая Папу Римского Льва XIII, Умберто I(Италия) , Тауфика (Египет), Вильгельма II (Германия) , Раму V (Сиам), Честера Артура (США) и Виктории (Соединенное Королевство). Он стал первым королем, который совершил кругосветное путешествие.
Kaлакауа также построил дворец Иолани, единственный королевский дворец, который существует на американской земле сегодня, по огромной в то время цене 300 000$ . Многое из обстановки во дворце заказал Калакауа, в то время как он был в Европе. Король решил установить статую Камеамеа I, первого короля целых Гавайских островов. Оригинальная статуя была потеряна, когда судно, перевозящее ее, затонуло около Фолклендских островов, была заказана замена и позже была представлена королем в 1883 году . Оригинальная статуя была позже найдена, восстановлена и послана в Гавайи в 1912 году. Третья статуя была установлена в 1969 году и в настоящее время является единственной статуей в Капитолии Соединенных Штатов, которая ознаменовывает коренного гавайца.
Король Калакауа хотел построить Полинезийскую Империю. В 1886 году законодательный орган предоставил правительству 30 000$ (731 000$ по текущей цене доллара) для формирования Полинезийской конфедерации. Король послал представителей в Самоа, где Малиетоа Лаупепа согласился на конфедерацию между этими двумя королевствами. Она существовала не долго так как Калакауа потерял власть в следующем году, и реформистская партия, пришедшая к власти, разорвала союз.
К 1887 году Миссионерская сторона разочаровалась в правлении Калакауа. Она обвиняла его в необходимости расширения Королевства и в том, что он ведет себя слишком расточительно. Некоторые иностранцы хотели вынудить короля отказаться от трона и поместить туда свою сестру Лилиуокалани на трон, в то время как другие хотели закончить период монархии в целом и войти в Соединенные Штаты. Люди, которые одобрили аннексию, сформировали группу, названную гавайской Лигой. В 1887 году члены Лиги вооружились оружием и вынудили короля под дулом пистолета подписать новую конституцию.
Эта конституция, которую называют Конституцией Штыка, намного уменьшила исполнительную власть короля и лишила большинство коренных гавайцев избирательных прав. 75 % этнических гавайцев не могли голосовать вообще, из-за пола, грамотности, собственности, и требований возраста.
Теперь этнические гавайцы означали приблизительно две трети электората для выборов в правительство. Остальная часть избирателей - жители мужского пола европейской или американской родословной. Кроме того королю больше не разрешалось что-либо изменять в законах без одобрения кабинета.
Контрреволюция, во главе с Робертом Уилкоксом, нацелилась на восстановление власти Калакауа. Но она потерпела неудачу.
К 1890 году здоровье короля начало ухудшаться. Под советом врача он поехал в Сан-Франциско. Здоровье продолжало ухудшаться, и он умер 20 января 1891 году в отеле Palace в Сан-Франциско. Последние слова Калакауа - "Передайте моему народу, что я попытался выжить." Его останки, были возвращены в Гонолулу на борту военного корабля США, крейсера Чарлстон. Поскольку у короля и его жены, Капиолани, не было детей, сестра Калакауа, Лилиуокалани, наследовала за ним гавайский трон.
Не отказывавший себе в удовольствиях Калакауа заслужил прозвище «весёлого монарха». Такое же прозвание в своё время англичане дали жизнелюбивому королю Карлу II. При его правлении был возрожден танец ху?ла, который запретили миссионеры в 1820 году, считая его непристойным и сегодня его именем назван фестиваль хулы «Весёлый монарх». Он также возродил луа, гавайский национальный вид боевого искусства, и сёрфинг. Калакауа написал гимн Гавайев, Hawaii Pono'i. Он был также изобретателем и другом Томаса Эдисона, с которым он обсуждал лампочку, которая должна была освещать Дворец Иолани. Калакауа изобрел улучшенный двойной винт и улучшенную пробку бутылки. Его именем названа главная авеню знаменитого района Вайкики в городе Гонолулу.