Степан Андрианович Калинин родился 28 декабря 1890 года в деревне Панкратовская Московской губернии. Из рабочих. В русской армии с 1912 года. Окончил полковую учебную команду, Псковскую школу прапорщиков. Участник Первой мировой войны.
С 1917 года член ВКП(б). В Красной Армии с 1918 года. Участник Гражданской войны в России: военком штаба продармии, командир стрелковой бригады, начальник сектора Войск внутренней обороны страны, помощник командующего войсками Приволжским военным округом.
В 1922 году окончил Высшие академические курсы, назначен командиром 33-й стрелковой дивизии. С февраля 1923 года — врид командира 18-го стрелкового корпуса. С апреля 1923 года — помощник командира, а с августа 1923 года — командир 1-й Казанской стрелковой дивизии. Затем служил в штабе Уральского военного округа — с марта 1926 года начальник управления, с октября того же года — заместитель начальника штаба. В 1928 году окончил Курсы усовершенствования высшего начальствующего состава РККА и назначен командиром 84-й стрелковой дивизии. С 26 ноября 1935 года — комдив. С февраля 1936 года — заместитель начальника штаба Московского военного округа. С февраля 1937 года — командир и военком 73-й стрелковой дивизии, с июня 1937 года — командир 12-го стрелкового корпуса, а уже с декабря того же года — заместитель командующего войсками Сибирского военного округа. В апреле 1938 года назначен на ту же должность в Киевском военном округе, но через три месяца возвращён в Сибирь и назначен командующим войсками Сибирского военного округа.
В начале Великой Отечественной войны назначен командующим 24-й армией, которая с 28 июня 1941 года формировалась на базе войск округа. Армия составила резерв Ставки Главного командования РККА, 14 июля была включена в состав Фронта резервных армий, но уже 15 июля Калинин на посту командарма был сменен генерал-майором К. И. Ракутиным. С 22 июля 1941 года командовал Оперативной группой войск в районе Смоленска и участвовал в Смоленском сражении. 3 августа 1941 года назначен начальником запасных частей и помощником командующего Западного фронта. Автор доклада, подготовленного по распоряжению Военного совета Западного фронта о недостатках в действиях советских войск в первые месяцы войны.
С 1 декабря 1941 года — командующий Приволжским военным округом; с марта 1944 года — командующий Харьковским военным округом.
В отношении "Калинина Степана Андриановича, генерал-лейтенанта, командующего войсками Приволжского военного округа, 1890 года, рождения, члена ВКП(б) с 1917 года, в Красной армии с 1918 года" отмечалось: "В беседах со своими сослуживцами и в публичных выступлениях заявлял о нерентабельности и низкой производительности труда в колхозах, брал под свою защиту репрессированных кулаков, высказывал недовольство карательной политикой Советского правительства. Во время Отечественной войны выражал сомнения в правильности ведения войны, обвиняя Верховное Главное Командование Красной армии в том, что оно не заботится о сохранении людских резервов, допускает в отдельных операциях большие потери".
24 июня 1944 года был отстранён от должности и арестован «за антисоветскую пропаганду». В 1946 году уволен из Вооружённых сил. В 1951 году, через 7 лет после ареста, приговорён к 25 годам тюремного заключения и лишению звания. В марте 1953 года осуждён ещё раз, теперь уже «за антисоветскую пропаганду в местах лишения свободы» к 10 годам лагерей. 28 июля 1953 года первый срок был снижен до фактически отбытого. Вскоре был снижен и второй срок и С. А. Калинин вышел на свободу. В июле 1954 года он был восстановлен в воинском звании, восстановлен в Советской Армии и уволен в запас с назначением положенной генералам пенсии. Полностью реабилитирован 2 ноября 1956 года.
Степан Андрианович Калинин скончался 11 сентября 1975 года в Москве. Похоронен на Химкинском кладбище.