Геннадий Калиновский родился 1 сентября 1929 г. в Ставрополе. Вскоре семья переехала в Махачкалу, где художник провел свое детство. Мальчик рано — по его воспоминаниям, уже в трехлетнем возрасте — проявил любовь к рисованию. Будучи школьником, он самостоятельно записался в художественный кружок в Доме пионеров. В 1943 г. молодой художник отправил свою работу «Гибель Нибелунгов» на конкурс рисунков в газету «Пионерская правда». Работа получила первый приз, а автор — рекомендацию на учебу в Московскую среднюю художественную школу. Калиновский отправился в Москву, там закончил школу и поступил на отделение книжной графики Суриковского художественного института. Учился в Суриковском с 1949 по 1955 г.
После института художник работал в периодических изданиях, создавая иллюстарции для журналов «Юность», «Огонёк», «Семья и школа». Кроме того, иллюстрировал книги, например, сборник «Робин Гуд» М. Гершензона (1966), «Белеет парус одинокий» В. Катаева (1968), «Железный поток» А. Серафимовича.
Настоящую известность Калиновскому принесли виртуозно и остроумно выполненные иллюстрации к «Приключениям Алисы в Стране Чудес» Л. Кэрролла в пересказе Бориса Заходера (1974). Впоследствии он выполнил иллюстрации к нескольким изданиям книг Кэрролла (1977, 1979). За иллюстрации к «Алисе в Зазеркалье» Калиновский получил диплом им. Ивана Фёдорова в 1980 и 1982 г.
Умер 5 марта 2006 года в Москве.
Жена (1969—1981) — писатель и драматург Дина Калиновская.
Калиновский иллюстрировал также: