Матаскелекеле является адвокатом столицы Порт-Вила и первым главой государства Вануату, имеющим университетское образование. Был избран коллегией выборщиков, которая состоит из парламента и региональных президентов (получив 49 из 56 голосов), 16 августа 2004 и присягнул в тот же день.
Он был кандидатом в президенты на выборах в апреле 2004 и поддерживался правительством Эдуарда Натапеи. Однако после нескольких безрезультативных раундов голосования в коллегии выборщиков ему было нанесено поражение Альфредом Мазенгом. После импичмента Мазенга и парламентских выборов, новое голосование прошло 12 августа 2004 ,однако окончилось безрезультативно и было повторено 16 августа. Несмотря на всеобщую уверенность в победе Матаскелекеле, он сталкивался с жёсткой оппозицией от Вилли Давида Саула и прежнего премьер-министра Дональда Кальпокаса. В заключительном раунде голосования, Калкот Матаскелекеле нанес поражение Саулу с результатом 49 против 7 голосов.