Сын бывшего вратаря Петера Шмейхеля, наиболее известного по выступлениям за «Манчестер Юнайтед» и сборную Дании.
В течение семи лет (с сентября 2002 года по август 2009 года) состоял в рядах «Манчестер Сити». За основную команду играл крайне редко (в 2002—2007 гг. не играл за неё вовсе, в августе — сентябре 2007 года провёл за неё семь матчей, после чего был вытеснен из состава Джо Хартом, в 2008 году сыграл ещё три матча). Отдавался в аренду в пять различных клубов — в основном в команды низших английских лиг, а также в клуб шотландской Премьер-Лиги «Фалкирк».
В августе 2009 года был подписан «Ноттс Каунти» за рекордную для клуба сумму в размере ?1,5 млн и внёс огромный вклад в успешную кампанию клуба, который по итогам сезона стал чемпионом Второй лиги.
Удержать игрока из-за его высокой зарплаты «Ноттс Каунти» не смог и объявил о предварительном расторжении контракта, предоставив игроку статус свободного агента.
27 мая 2010 года о подписании Каспера Шмейхеля объявил «Лидс Юнайтед».