Кассандра родилась в небольшом городке Манхэттен в Канзасе. Вскоре её семья переехала в Колорадо-Спрингс, где она выросла и в 1969 году окончила среднюю школу. Сразу же после выпуска Кассандра отправилась в Лас-Вегас, где стала шоу-гёрл в казино «The Dunes». Это способствовало тому, что Кассандра попала в Книгу рекордов Гиннеса, как самая молодая участница шоу-гёрлз в истории Лас-Вегаса. Она также сыграла эпизодическую роль в фильме 1971 года о Джеймсе Бонде, «Бриллианты навсегда», в составе всё того же шоу.
В начале 1970-х годов она переехала в Италию, где стала выступать вместе с известной рок-группой «I Latins Ochanats». Там же она познакомилась с Федерико Феллини, который дал ей небольшую роль в своём фильме «Рим» (1972). После возвращения в США она много путешествовала по стране, выступая в ночных клубах и на гей-дискотеках с музыкальным комедийным шоу «Mammas Boys». В 1979 году она вступила в лос-анджелесскую труппу импровизаций «The Groundlings», где впоследствии и родился её образ Эльвиры.