Уилки является воспитанником английского клуба «Стокпорт Каунти», в 2009 году молодой футболист окончил Академию «шляпников».
19 августа того же года Кайл подписал свой первый профессиональный контракт с шотландской командой «Гамильтон Академикал».
Уже через три дня Уилки дебютировал в первом составе «Академикал» в матче, в котором «бело-красные» на стадионе «Нью Дуглас Парк» принимали «Абердин».
(откорректировано по состоянию на 12 января 2011)
В настоящее время Уилки является игроком юношеской сборной Шотландии, в составе которой провёл два матча.
Отец Кайла, Дуг Уилки, также профессионально играл в футбол, с 1979 по 1980 год защищал цвета клуба «Данди Юнайтед».