В 16-летнем возрасте Каймар дебютировал в «Левадии» в 2005 году. Первый гол за «Левадию» Сааг забил 16 октября 2005 года в выездном матче против «Меркуура». В составе «Левадии» Каймар дважды становился чемпионом Эстонии (в 2006 и 2007) и дважды побеждал в Кубке Эстонии (в 2005 и 2007). В 2007 году Сааг был отдан в аренду в таллинский «Калев», за который отыграл 14 матчей и забил один гол. 25 января 2008 года Каймар подписал четырёхлетний контракт с датским клубом «Силькеборг». В новом клубе Сааг дебютировал семь дней спустя, в матче против «Орхуса». Первый гол за «Сикельборг» Каймар забил 6 апреля 2008 года в матче против «Фредерисии».
В сборной Эстонии дебютировал 8 сентября 2008 года в матче против Хорватии. Первый гол за сборную забил 30 декабря 2009 в товарищеском матче против Анголы. В первом же матче отборочного раунда Чемпионата Европы 2012 оформил дубль на 91 и 93 минутах в матче против сборной Фарерских островов (2:1)
Итого: 26 матчей / 3 гола; 6 побед, 10 ничьи, 10 поражений.
(откорректировано по состоянию на 12 октября 2010)